Rearranjo de Claisen

O rearranjo de Claisen (não confunfir com a condensação de Claisen) é uma poderosa reação química de formação de ligação carbono-carbono descoberta por Rainer Ludwig Claisen. O aquecimento de éter alil vinil irá iniciar uma rearranjo [3,3]-sigmatrópico resultando um carbonil γ,δ-insaturado.

O rearranjo de Claisen
O rearranjo de Claisen

Descoberto em 1912, o rearranjo de Claisen é o primeiro exemplo registrado de um rearranto [3,3]-sigmatrópico.[1][2][3]

Muitas revisões tem sido escritas sobre esta reação orgânica.[4][5][6][7]

Referências

  1. Claisen, L.; Ber. 1912, 45, 3157.
  2. Claisen, L.; Tietze, E.; Ber. 1925, 58, 275.
  3. Claisen, L.; Tietze, E.; Ber. 1926, 59, 2344.
  4. Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U. (2007) The Claisen Rearrangement. Wiley-VCH. ISBN 3527308253
  5. Rhoads, S. J.; Raulins, N. R.; Org. React. 1975, 22, 1-252. (Review)
  6. Ziegler, F. E.; Chem. Rev. 1988, 88, 1423-1452. (Review)
  7. Wipf, P.; Comp. Org. Syn. 1991, 5, 827-873.