Rearranjo de Meyer-Schuster
O rearranjo de Meyer-Schuster é a reação química descrita como um rearranjo catalisado por ácido de álcoois propargílicos a cetonas α,β-insaturadas.[1][2][3]
Ácidos catalisadores podem incluir ácido acético, ácido sulfúrico e ácido clorídrico. Edens et al. tem investigado o mecanismo de reação.[4]
Quando catalisado por uma base, a reação é chamada de reação de Favorskii.
Variações
editarRearranjo de Rupe
editarA reação de álcoois terciários (frequentemente promovida por ácido fórmico) contendo grupos acetilênicos não produz os aldeídos esperados, mas preferencialmente metil cetonas α,β-insaturadas via um intermediário enina.[5]
Referências
editar- ↑ Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55, 819.
- ↑ Swaminathan, S.; Narayan, K. V. "The Rupe and Meyer-Schuster Rearrangements" Chem. Rev. 1971, 71, 429–438. (Review)
- ↑ Vartanyan, S. A.; Banbanyan, S. O. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 670. (Review)
- ↑ Edens, M.; Boerner, D.; Chase, C. R.; Nass, D.; Schiavelli, M. D. J. Org. Chem. 1977, 42, 3403-3408. (doi:10.1021/jo00441a017)
- ↑ Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672.