Álcool

Classe de compostos orgânicos que possuem, na sua estrutura, grupos de hidroxilas
Disambig grey.svg Nota: Este artigo é sobre a classe de compostos orgânicos. Para outros significados, veja Álcool (desambiguação).
Modelo de bolas e varetas de uma molécula de álcool (R3COH). As bolas vermelhas e cinza representam o grupo hidroxila (-OH). Os três "R" representam substituintes de carbono ou átomos de hidrogênio[1]

Álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que possuem, na sua estrutura, um ou mais grupos de hidroxilas ("-OH") ligados a carbonos saturados.[2] Entre esses compostos, temos como exemplo o etanol, comumente utilizado como combustível, esterilizante e solvente. É o componente principal das bebidas alcoólicas.

Tipos

  • O etanol, conhecido como álcool etílico, é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, que é formado pela fermentação anaeróbica (sem ar) do açúcar, é usado para limpeza doméstica, fabricação de formaldeído, aditivo de gasolina e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH3CH2OH e seu ponto de ebulição 78,50C.
  • O metanol (álcool metílico) não deve ser ingerido e nem inalado, pois é extremamente tóxico para o fígado e outras regiões do corpo. Uma pequena quantidade de 30 mL desse álcool no organismo leva à morte. Uma quantidade de 15 mL causa cegueira. O metanol é também usado como solvente, como anticongelante na gasolina e como combustível em carros de alta potência. É frequentemente chamado de "álcool da madeira", porque era produzido originalmente pelo aquecimento da madeira na ausência de ar. A fórmula do metanol é (CH3OH) e seu ponto de ebulição 65,00C.
  • Os dois exemplos acima são casos particulares de alcoóis do tipo, (R-OH, em que R-) é um radical alquila.
  • Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
  • O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
  • O propanol (álcool propílico) é um solvente industrial de fórmula CH3CH2CH2OH e seu ponto de ebulição 97,40C.
  • O propan-2-ol (álcool isopropílico) é um álcool medicinal de fórmula CH3CH(OH)CH3 e seu ponto de ebulição 82,40C (nos Estados Unidos, este álcool é comumente utilizado em hospitais e pelos consumidores para desinfecção, ao contrário do Brasil, onde se usa o álcool etílico).
  • O etano-1,2-diol (etilenoglicol) é um anticongelante de fórmula HOCH2CH2OH e seu ponto de ebulição 1980C.
  • O propano-1,2,3-triol conhecido como glicerol (glicerina) é umidificante/umectante em produtos de consumo e seu ponto de ebulição 2900C.

Classificações

Alcoóis primários

Os alcoóis primários têm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário, como por exemplo o etanol. Sua fórmula geral é:

  (Na figura, "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer).[3]

Alcoóis secundários

A fórmula geral dos alcoóis secundários é:

 ,

onde "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer.[3]

Os alcoóis secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário (isto é, um átomo de carbono que está ligado a apenas dois outros átomos de carbono), como é o caso do 2-propanol:

 

Alcoóis terciários

Os alcoóis terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Como o 2-metil-2-propanol e o trimetilcarbinol. A fórmula geral é representada com "R", representa um radical hidrocarboneto qualquer.

Nomenclatura

A nomenclatura da IUPAC utiliza o prefixo relativo ao número de carbonos da cadeia principal, que deve incluir o grupo OH, que é indicado pelo sufixo -ol. Em álcoois de três carbonos a posição do grupo hidroxila é indicada na cadeia, colocando o número no início do nome ou antes do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, é necessário indicar a posição dos radicais, mantendo o menor número possível para o grupo OH e a presença de dois grupos -OH é indicada pela numeração e pelo prefixo di, três grupos OH pelo prefix tri, e assim por diante. Veja os exemplos:

 
exemplos de nomenclatura de álcoois

Produção

 Ver artigo principal: Produção de álcool no Brasil
 
Caminhão transportando cana-de-açúcar

O etanol pode ser produzido por fermentação de biomassa ou a partir de hidratação do eteno. A via fermentativa usa matérias primas de origem vegetal que possuem altos índices de frutose. A principal matéria prima utilizada é a cana-de-açúcar, mas podem também ser usadas outras matérias como o milho, a mandioca e o eucalipto. Após o corte, é feito o transporte da matéria para a usina, onde ocorre a lavagem e a moagem seguida da filtragem, de onde são obtidos a garapa e o bagaço. A garapa é aquecida, formando um líquido viscoso e rico em açúcar, o melaço.

Depois, adiciona-se ao melaço um pouco de água e ácido, de onde obtemos o mosto. Após 50 horas de fermentação 13% do mosto torna-se álcool e é enviado para a destilação.[4]

Para obter o álcool etílico a partir da mistura é feita uma destilação fracionada. Para o álcool puro ou anidro, retira-se a água excedente. O processo consiste na adição de cal vivo à mistura que ao entrar em reação com a água forma o hidróxido de cálcio que não é solúvel em álcool, assim formando uma mistura heterogênea que é separada.[5] O álcool produzido é quantificado através de medidores de vazão ou tanques calibrados e depois enviados para o armazenamento, onde aguardam a posterior remoção por meio de caminhões para a comercialização. Cada litro de álcool obtido na destilação produz cerca de 12 litros de resíduos que recebem o nome de vinhaça e são aproveitados como fertilizante no próprio canavial.[4]

A reação de hidratação do eteno (H2C=CH2) ocorre em meio ácido, na presença de quantidade estequiométrica de água, resultando em etanol. Enquanto o etanol obtido por fermentação apresenta 5 % de água, resultado da formação de azeótropo, o etanol formado pela via química não apresenta água.

Gel

Para fins de higienização de ambientes e do corpo humano, é fabricado o álcool na versão pastosa (álcool em gel), ou seja, contendo aditivos que conferem a forma de gel. As vendas do álcool em gel no Brasil aumentaram muito em 2009, quando do auge da epidemia da Gripe A. Possui entre 60% e 80% de etanol, concentração mais adequada para ação como desinfetante, e é menos inflamável que o álcool etílico vendido de forma convencional.

No Brasil, além da confusão entre os termos "alcool" e "etanol", há uma grande confusão devido à falta de rigor na padronização das unidades. São distintas as concentrações de alcool em:

Quantidade: 70% 70° GL 70° INPM
Informa: Concentração de alcool em relação a não-alcool. Grau Gay-Lussac, volume em solução aquosa. Grau INPM, massa em solução aquosa.

Exceto pelo fato de o grau GL ser mais preciso e uma unidade química padronizada, em geral "%" e "GL" serão sinônimos, ou seja, interpreta-se o "%" como "percentual volumétrico em solução aquosa". Por exemplo um frasco de álcool com 90° GL tem 90% em volume de álcool, e 10% em volume de água.

Já as unidades GL e INPM medem a razão entre grandezas diferentes, massa e volume.[6] O álcool etílico possui densidade igual a 0,789 g/cm³, isso significa que a massa de álcool presente numa solução 70 °INPM é maior que aquela massa presente numa solução 70 °GL. Elas somente seriam iguais se a densidade fosse igual a 1 (um). Na prática podemos usar a aproximação 70 °GL ~ 65° INPM, e 77°GL ~ 70° INPM.[7]

Durante a Pandemia de COVID-19 também houve muito confusão quanto ao produto mais efetivo na higienização. A OMS e a OPAS recomendam:

(...) nas formulações em gel, espuma e outras, a concentração mínima do álcool deve ser de 70%, com atividade bacteriana comprovada por testes de laboratório específicos. [8]

Algumas variantes padronizadas são utilizadas para ação germicida, como a solução de álcool etílico a 77°GL com 5% de clorexidina.[7]

Propriedades físicas de álcoois

Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição bem mais altos do que os hidrocarbonetos de massa molar semelhante. Por exemplo, o ponto de ebulição do etanol é 78 C, enquanto o p.eb. do propano é de -42 C. A diferença de propriedades físicas é o resultado das ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) intermoleculares, que aproximam as moléculas e resultam em fortes interações.

Álcool ponto de fusão (C) Ponto de ebulição (C)
metanol -97 65
etanol -114 78
1-propanol -126 97
2-propanol -89 83
1-butanol -114 118
2-butanol

(sec-butanol)

-108 100
2-metil-1-propanol

(isobutanol)

-108 108
2-metil-2-propanol

(terc-butanol)

25 83

Os álcoois de cadeia curta (até 3 carbonos ) são totalmente solúveis em água e conforme aumenta a cadeia, a solubilidade em água diminui, pelo aumento da parte hidrofóbica da molécula.

Reações de álcoois

Os álcoois são ácidos fracos, com pKa entre de 16 a 19 e reagem com bases fortes, como hidreto de sódio ou sódio e formam sais chamados alcóxidos, com a fórmula geral RO-M +.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na + + H2

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O-Na + + H2

A acidez dos álcoois é fortemente afetada pela solvatação. Na fase gasosa, os álcoois são mais ácidos do que na água. O grupo OH não é um bom grupo de saída em reações de substituição nucleofílica, portanto os álcoois neutros não reagem nessas reações. Para a ativação da hidroxila, existem diversos métodos disponíveis. O primeiro é a adição de ácido forte para protonar o oxigênio e resultar no R-OH2+, em que o grupo de saída é água, muito mais estável.

Outra forma é a transformação em haletos de alquila (ou haloalcanos) correspondentes. Álcoois terciários reagem com ácido clorídrico para produzir haletos de alquila terciários, onde o grupo hidroxila é substituído por um átomo de cloro através do mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular, enquanto álcoois secundários reagem lentamente e álcoois primários (exceção: álcool benzílico) não reagem. Esta é a base do Teste de Lucas, usado para distinguir álcoois terciários, secundários e terciários. Para a reação de álcoois primários, pode ser utilizado o usando cloreto de tionila.[9] Os álcoois podem ser convertidos em ésteres sulfônicos usando cloreto de tosila (cloreto de p-toluenosulfonila) e depois reagir com outros nucleófilos.

Álcool e ácidos carboxílicos reagem na chamada esterificação de Fischer. A reação geralmente requer um catalisador, como ácido sulfúrico concentrado:

R-OH + R'-CO2H → R'-CO2R + H2O

Os álcoois primários (R-CH2OH) podem ser oxidados em aldeídos (R-CHO) ou em ácidos carboxílicos (R-CO2H). A oxidação de álcoois secundários (R1R2CH-OH) normalmente termina no estágio de cetona (R1R2C = O). Os álcoois terciários (R1R2R3C-OH) são resistentes à oxidação. A oxidação direta de álcoois primários em ácidos carboxílicos ocorre normalmente através do aldeído correspondente, que é transformado através de um hidrato de aldeído (R-CH (OH) 2) por reação com água antes que possa ser oxidado ainda mais ao ácido carboxílico.

Consumo pelo ser humano

 
Caipirinha, bebida alcoólica à base de limão, cachaça (ou vodca), gelo e açúcar

O álcool é uma droga depressora do sistema nervoso central que causa desinibição e euforia quando ingerido na forma de bebidas alcoólicas pelos seres humanos. Em doses mais altas, o álcool é prejudicial a saúde, podendo causar estupor e até coma.[10]

Os efeitos do álcool são percebidos em dois períodos: um de estímulo e outro de depressão. No primeiro período, o usuário se torna eufórico e desinibido. No segundo momento, ocorre descontrole, falta de coordenação motora e sono.[11]

Em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer a síndrome da abstinência, caracterizada por confusão mental, visões, ansiedade, tremores e convulsões.[10]

Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em órgãos como o fígado, coração, vasos sanguíneos e estômago. Segundo a OMS, o consumo de álcool quando superior a 60 gramas por semana é considerado abusivo e extremamente nocivo para a saúde. No mundo, 11,5 % dos consumidores de álcool bebem em excesso semanalmente. Estima-se que pelo menos 2,5 milhões de pessoas em todo o mundo morrem por ano por causa do consumo inadequado de álcool.[12]

A ingestão de álcool está fortemente associada a manifestação de violência, comportamentos impulsivos e agressivos. A impulsividade humana é relacionada com a ação inibitória do neurotransmissor GABA e o álcool é um modulador alostérico positivo do receptor GABA-A. Assim, o álcool pode aumentar a impulsividade e reduzir o controle das funções executivas, isto é o controle top-down, sobre os comportamentos sociais.[13]

Álcool Combustível

 Ver artigo principal: Álcool combustível

Impacto Ambiental

Atualmente, há correntes que questionam o impacto ambiental do álcool combustível, pelos severos danos do desmatamento necessário para abrir espaço à monocultura de cana-de-açúcar e pelo efeito nocivo da queima da palhada, necessária para se preparar a cana para a produção de álcool. Esses danos hoje já se fazem sentir, apesar de a utilização do álcool ser ínfima se comparada aos derivados de petróleo. Contudo, a queima da palhada está decaindo com o aumento da mecanização da lavoura. Também deve-se levar em conta o fato de que o efeito da queima é minimizado pela absorção de CO2 através da fotossíntese realizada pela própria cana-de-açúcar.[14]

Referências

  1. «alcohols». IUPAC Gold Book. Consultado em 29 de janeiro de 2020 
  2. IUPAC Gold Book
  3. a b «Composição do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 
  4. a b «Produção do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 
  5. «Composição do Álcool». Mezochi.net. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 
  6. "NOTA OFICIAL (atualizada) Esclarecimentos sobre álcool gel caseiro, limpeza de eletrônicos e outros", Conselho Federal de Química. cfq.org.br/noticia registrada em 25/03/2020.
  7. a b "Eficácia da desinfecção com álcool 70% (p/v) de superfícies contaminadas sem limpeza prévia", http://www.scielo.br/pdf/rlae/v21n2/pt_0104-1169-rlae-21-02-0618.pdf
  8. "Solução alcoólica será obrigatória em Estabelecimentos de Saúde: RDC 42", OPAS. www.paho.org/bra?id=1601
  9. Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC
  10. a b Scheidt, Letícia; Fries, Gabriel Rodrigo; Stertz, Laura; Cabral, João Carlos Centurion; Kapczinski, Flávio; Almeida, Rosa Maria Martins de; Scheidt, Letícia; Fries, Gabriel Rodrigo; Stertz, Laura (1 de setembro de 2015). «Ethanol during adolescence decreased the BDNF levels in the hippocampus in adult male Wistar rats, but did not alter aggressive and anxiety-like behaviors». Trends in Psychiatry and Psychotherapy. 37 (3): 143–151. ISSN 2237-6089. doi:10.1590/2237-6089-2015-0017 
  11. «O Álcool». Brasil Escola. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 
  12. «Aumenta consumo de álcool no Brasil, segundo a OMS». Portal Vermelho. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 
  13. de Almeida, RM; Cabral, JC; Narvaes, R. «Behavioural, hormonal and neurobiological mechanisms of aggressive behaviour in human and nonhuman primates». Physiology & Behvaior. doi:10.1016/j.physbeh.2015.02.053 
  14. «Combustível é renovável, mas há dúvidas sobre impacto ambiental». UOL Notícias. Consultado em 17 de Janeiro de 2012 

Ver também

 
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