Ribonucleotídeo AICA
| Ribonucleotídeo AICA Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-Carbamoyl-5-aminoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate |
| Outros nomes | AICAR, ribonucleotídeo aminoimidazol carboxamida, ZMP, 5-amino-1-β-D-ribofuranosil-imidazol-4-carboxamida |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H15N4O8P |
| Massa molar | 338,21 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ribonucleotídeo AICA ou ribonucleotídeo 5-aminoimidazol-4-carboxamida (abreviado na literatura como AICAR, do inglês 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide) é um intermediário na geração de monofosfato de inosina. AICAR é um análogo de monofosfato de adenosina (abreviado como AMP, do inglês adenosine monophosphate) que é capaz de estimular atividade de proteína quinase dependente de AMP (AMPK, do inglês AMP-activated protein kinase). AICAR tem sido usado clinicamente para tratar e proteger contra lesão isquêmica.[1] A droga foi usada inicialmente nos anos 1980 como um método para preservar o fluxo sanguíneo para o coração durante cirurgia.[2] Atualmente, a droga também tem sido mostrada como sendo um potencial tratamento para diabetes, aumentando a atividade metabólica dos tecidos e alterando a composição física dos músculos.[3]
Referências
- ↑ Corton JM, Gillespie JG, Hawley SA, Hardie DG. 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside. A specific method for activating AMP-activated protein kinase in intact cells? Eur J Biochem 229:558–565(1995)
- ↑ Galinanes M, Bullough D, Mullane KM, Hearse DJ. Sustained protection by acadesine against ischemia- and reperfusion-induced injury. Studies in the transplanted rat heart.Circulation 86:589–597 (1992)
- ↑ Zarembo, Alan. "'Exercise pill' could take the work out of workouts." Los Angeles Times. 01 08 2008, n. pag. Web. 21 Jan. 2012.
