Alizarina
| Alizarina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione |
| Outros nomes | 1,2-dihydroxyanthraquinone, vermelho-escuro, bordô, vermelho-alzarina, 9,10-anthracenedione |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C14H8O4 |
| Massa molar | 240.21 g/mol |
| Aparência | Vermelho-alaranjado |
| Ponto de fusão |
279 - 283 °C |
| Ponto de ebulição |
430 °C |
| Solubilidade em água | ? g/100 ml (?°C) |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Frases R | R36 R37 R38 |
| Frases S | S26 S36 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Antraquinona Antraceno Antragalol (1,2,3-Trihidroxiantraquinona) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A alizarina é um corante e pigmento vermelho derivado originalmente da raiz da garança da espécie Rubia tinctorum.
A palavra alizarina deriva do árabe al-usara, significando suco.[1]
Alizarina é também o nome genérico de uma variedade de corantes, tais como "Verde Alizarina Cyanina G" e "Azul Brilhante Alizarina R".
História editar
A alizarina foi usada como corante desde há milénios. De Tutancâmon a Carlos Magno, aos viquingues, a raiz de rubia foi utilizada em corantes até 1860.[2]
Alizarina foi reconhecida por Graebe e Liebermann, em 1868, como um derivado do antraceno, e posteriormente por estes sintetizada[3], quando trabalhavam sob Adolf von Baeyer, em um processo de três etapas, vendido posteriormente à então Badische Dye Company (depois BASF), devido ao seu custo e requerimento de bromo.[4]
Em 1869[5] (ou 1870[2]) transformou-se no primeiro pigmento natural a ser sintetizado.
Mesmo com as limitadas técnicas do século XIX, o pigmento obtido artificialmente tinha a metade do custo do natural, fazendo o mercado de cultivo da planta declinar e entrar em colapso.[2][3]
Aplicações editar
Quando diluído em álcool em solução 75% é chamado de alizarol, que é usado por indústrias de laticínios para verificar a estabilidade térmica do leite e fazer uma estimativa sobre a acidez do mesmo.
Obtenção editar
A síntese química a partir do antraceno, obtido a partir do alcatrão da hulha, pela fusão de seu derivado 2-antraquinossulfonato de sódio com bases alcalinas.
Referências
- ↑ alizarin. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc. (em inglês)
- ↑ a b c Alizarin (Not so mad for madder anymore, are we?) Arquivado em 6 de maio de 2007, no Wayback Machine. - Molecule of The Day (em inglês)
- ↑ a b Madder - www.botanical.com (em inglês)
- ↑ Philip Ball; Bright earth: art and the invention of color; University of Chicago Press, 2003; ISBN 0-226-03628-6, 9780226036281 (em inglês)
- ↑ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates”; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02