Trinitrotolueno

composto químico
Trinitrotolueno
Alerta sobre risco à saúde
Trinitrotoluene.svg TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
Outros nomes 2,4,6-Trinitrotolueno,
TNT, Trilite, Tolite, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trinitrotoluol,
2,4,6-Trinitrometilbenzeno
Identificadores
Abreviação TNT
Número CAS 118-96-7
PubChem 8376
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H5N3O6
Massa molar 227.131 g/mol
Aparência Pale yellow. Loose "needles" before melt-casting. A solid block after being poured into a casing.
Densidade 1,654 g·cm-3 (sólido)[1]
1,47 g·cm-3 (derretido)[2]
Ponto de fusão

80,35 °C[1]

Ponto de ebulição

decompõe-se a 160 °C[1]

Solubilidade em água pouco solúvel (140 mg·l-1, 20 °C) [1]
Solubilidade Éter
Acetona
Benzeno
Piridina [carece de fontes?]
Explosive data
Sensibilidade ao choque Insensitive
Sensibilidade à fricção Insensitive to 353 N
Velocidade de explosão 6980 m/s
Fator RE 1.00
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
 
Frases R R2 R23/24/25 R33 R51/53
Frases S S35 S45 S61
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2,4,6-Triaminotolueno
Compostos relacionados Ácido pícrico (um -OH no lugar do -CH3)
Trinitrobenzeno
Dinitrotolueno
Trinitrometaxileno
Álcool 2,4,6-trinitro-benzílico
Ácido 2,4,6-trinitrobenzoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Trinitrotolueno ( /ˌtrˌntrˈtɒljun/),[3][4] mais comumente conhecido como TNT, mais especificamente 2,4,6-trinitrotolueno, e por seu IUPAC preferido nome 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, é um composto químico com a fórmula C6H2(NO2)3CH3. O TNT é ocasionalmente usado como reagente em síntese química, mas é mais conhecido como um material explosivo com propriedades de manuseio convenientes. O rendimento explosivo do TNT é considerado a convenção comparativa padrão de bombas e impactos de asteroides. Em química, o TNT é usado para gerar sais de transferência de carga.

HistóriaEditar

O TNT foi preparado pela primeira vez em 1863 pelo químico alemão Julius Wilbrand[5] e originalmente usado como corante amarelo. Seu potencial como explosivo não foi reconhecido por três décadas, principalmente porque era muito difícil de detonar porque era menos sensível que as alternativas. Suas propriedades explosivas foram descobertas pela primeira vez em 1891 por outro químico alemão, Carl Häussermann.[6] O TNT pode ser derramado com segurança quando líquido em estojos e é tão insensível que foi isento da Lei de Explosivos do Reino Unido de 1875 e não foi considerado um explosivo para fins de fabricação e armazenamento.[7]

As forças armadas alemãs o adotaram como um enchimento para projéteis de artilharia em 1902. Projéteis perfurantes cheios de TNT explodiriam depois de penetrarem na blindagem dos navios capitais britânicos, enquanto os projéteis cheios de lidita britânica tendiam a explodir ao atingir a armadura, assim gastando grande parte de sua energia fora do navio.[7] Os britânicos começaram a substituir a lidita por TNT em 1907.[8]

A Marinha dos Estados Unidos continuou enchendo projéteis perfurantes com explosivo D depois que algumas outras nações mudaram para TNT, mas começaram a encher minas navais, bombas, cargas de profundidade e ogivas de torpedo com cargas de explosão de TNT bruto de grau B com a cor de açúcar mascavo e exigindo uma carga de reforço explosivo de TNT granular cristalizado grau A para detonação. Os projéteis altamente explosivos foram preenchidos com TNT grau A, que se tornou preferido para outros usos, pois a capacidade química industrial tornou-se disponível para a remoção de xileno e hidrocarbonetos semelhantes da matéria-prima de tolueno e outros subprodutos de isômeros de nitrotolueno das reações de nitração.[9]

Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 118-96-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 2 de Fevereiro de 2009.
  2. J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  3. «Trinitrotoluene». Merriam-Webster Dictionary 
  4. "Trinitrotolueno", . Dictionary.com Unabridged (Online)
  5. Wilbrand, J. (1863). «Notiz über Trinitrotoluol». Annalen der Chemie und Pharmacie. 128 (2): 178–179. doi:10.1002/jlac.18631280206 
  6. Peter O. K. Krehl (2008). History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference. [S.l.]: Springer Science & Business Media. p. 404. ISBN 978-3-540-30421-0 
  7. a b Brown GI (1998). The Big Bang: a History of Explosives. [S.l.]: Sutton Publishing. pp. 151–153. ISBN 978-0-7509-1878-7 
  8. Norman Skentelbery (1975). Arrows to Atom Bombs: A History of the Ordnance Board 2nd ed. [S.l.]: Ordnance Board. p. 99 
  9. Fairfield AP (1921). Naval Ordnance. [S.l.]: Lord Baltimore Press. pp. 49–52 

Ligações externasEditar

 
O Commons possui uma categoria com imagens e outros ficheiros sobre Trinitrotolueno