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Usuário:Aainitio/Fitoesterol

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Fitoesteróis, que englobam planta esteróis e stanols, são phytosteroids, semelhante ao colesterol, que ocorrem em plantas e variam apenas em carbono cadeias laterais e/ou presença ou ausência de uma ligação dupla.[1] Stanols estão saturadas de esteróis, não tendo ligações duplas na esterol estrutura de anel. Mais de 200 esteróis e compostos relacionados, foram identificados.[2] Livre fitoesteróis extraídos dos óleos são insolúveis em água, relativamente insolúvel em óleo, e solúvel em álcoois.

Fitoesterol-alimentos enriquecidos e suplementos alimentares têm sido comercializados por décadas. Apesar de bem documentada de colesterol LDL, redução dos efeitos, não cientificamente comprovada evidência de qualquer efeito benéfico na doença cardiovascular (DCV) ou mortalidade global existe.

Estrutura editar

β-sitosterol campesterol o colesterol
 
 
 
o estigmasterol Stigmastanol
 
 
 
Nomenclatura para o esqueleto esteróide

A molécula da esquerda é o β-sitosterol. Nomenclatura para o esqueleto esteróide é o da direita.

  • Pela remoção de carbono 242, campesterol é obtido.
  • Removendo 24 carbonos1 e 242, o colesterol é obtido.
  • A remoção de um hidrogênio a partir de carbonos 22 e 23 de rendimentos estigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3ß-ol).
  • Por meio da hidrogenação da ligação dupla entre os carbonos 5 e 6, β-sitostanol (Stigmastanol) é obtido.
  • Por meio da hidrogenação da ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 e remoção de carbono, 242, campestanol é obtido.
  • A remoção de carbono 242 e hidrogênio a partir de carbonos 22 e 23, e invertendo a estereoquímica em C-24 de rendimentos brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3ß-ol).
  • Remoção de hidrogênio a partir de carbonos 7 e 8 de brassicasterol rendimentos de ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3ß-ol). Importante: o Ergosterol não é um esteróis vegetais. O Ergosterol é um componente das membranas das células fúngicas, que serve a mesma função no fungos que o colesterol serve de células animais.
  • A esterificação do grupo hidroxila no carbono 3 com ácidos/ácidos orgânicos ou hidratos de carbono resulta em planta ésteres de esterol, i.e. oleates, ferulates e (acyl) glicosídeos.
  • Na verdade, Lupeol é um triterpenoid, não estritamente um esterol; não é um gonane.
campestanol brassicasterol o ergosterol
 
 
 
lupeol cycloartenol
 
 

Dieta fitoesteróis editar

Os mais ricos que ocorrem naturalmente fontes de fitosteróis são óleos vegetais e produtos feitos a partir deles. Esteróis podem estar presentes na forma livre e como ácidos graxos, ésteres e glicolipídeos. O formulário vinculado geralmente é hidrolisada no intestino delgado por enzimas pancreáticas.[3] Alguns dos esteróis são removidos durante a desodorização etapa de refino de óleos e gorduras, sem, contudo, alterar a sua composição relativa. Esteróis são, portanto, uma ferramenta útil na verificação de autenticidade.

Como fontes comuns de fitoesteróis, os óleos vegetais têm sido desenvolvidos, como a margarina produtos, destacando fitoesterol conteúdo. produtos à base de Cereais, legumes, frutas e bagas, que não são tão rico em fitoesteróis, também podem ser fontes significativas de fitoesteróis, devido ao seu maior consumo.[4]

A ingestão de ocorrência natural de fitoesteróis intervalos entre ~200-300 mg/dia, dependendo dos hábitos alimentares.[5] Especialmente concebidos vegetariano dietas experimentais foram produzidos produzindo mais de 700 mg/dia.[6] O que mais ocorre fitoesteróis na dieta humana são a β-sitosterol, o campesterol e o estigmasterol, que respondem por cerca de 65%, 30% e 3% da dieta de conteúdo, respectivamente.[7] As plantas mais comuns stanols na dieta humana são sitostanol e campestanol, que, combinados, constituem cerca de 5% da dieta de fitoesterol.[8]

Sterol composition in crude oils (as percentage of total sterol fraction)[9]
Cholesterol Brassicasterol Campesterol Stigmasterol β-Sitosterol ∆5-Avenasterol ∆7-Avenasterol ∆7-Stigmasterol
Coconut oil 0.6 – 2 0 – 0.9 7 – 10 12 – 18 50 – 70 5 – 16 0.6 – 2 2 – 8
Corn oil 0.2 – 0.6 0 – 0.2 18 – 24 4 – 8 55 – 67 4 – 8 1 – 3 1 – 4
Cottonseed oil 0.7 – 2.3 0.1 – 0.9 7.2 – 8.4 1.2 – 1.8 80 – 90 1.9 – 3.8 1.4 – 3.3 0.7 – 1.4
Olive oil 0 – 0.5 2.3 – 3.6 0.6 – 2 75.6 – 90 3.1 – 14 0 – 4
Palm oil 2.2 – 6.7 18.7 – 29.1 8.9 – 13.9 50.2 – 62.1 0 – 2.8 0 – 5.1 0.2 – 2.4
Palm kernel oil 1 – 3.7 0 – 0.3 8.4 – 12.7 12.3 – 16.1 62.6 – 70.4 4 – 9 0 – 1.4 0 – 2.1
Peanut oil 0.6 – 3.8 0 – 0.2 12 – 20 5 – 13 48 – 65 7 – 9 0 – 5 0 – 5
Rapeseed oil 0.4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0.7 45 – 58 0 – 6.6 0 – 0.8 0 – 5
Soybean oil 0.6 – 1.4 0 – 0.3 16 – 24 16 – 19 52 – 58 2 – 4 1 – 4.5 1.5 – 5
Sunflower oil 0.2 – 1.3 0 – 0.2 7 – 13 8 – 11 56 – 63 2 – 7 7 – 13 3 – 6

Alegações de saúde editar

AUTORIDADE editar

Os Alimentos Europeus Safety Authority (EFSA) concluiu que o nível de colesterol no sangue pode ser reduzida, em média, por 7 a 10,5%, se uma pessoa consome de 1,5 a 2,4 gramas de esteróis vegetais e stanols por dia, um efeito normalmente estabelecido dentro de 2-3 semanas. A longo prazo estudos estendendo-se a até 85 semanas mostrou que a redução do colesterol efeito poderia ser sustentado.[10] com Base neste e em outros dados de eficácia, a AESA painel fornecido o seguinte alerta de saúde: "esteróis Vegetais têm sido mostrados para diminuir/reduzir o colesterol no sangue. Sangue, redução do colesterol pode reduzir o risco de doença cardíaca coronariana".[11]

FDA editar

O FDA aprovou a seguinte declaração para fitoesteróis: Para a planta ésteres de esterol: (i) Alimentos que contenham pelo menos 0,65 g por porção de ésteres de esteróis vegetais, consumidos duas vezes por dia com as refeições para um total diária de ingestão de, pelo menos, 1,3 g, como parte de uma dieta baixa em gordura saturada e colesterol, pode reduzir o risco de doença cardíaca. Uma porção de [nome do alimento] suprimentos ___gramas de óleo vegetal ésteres de esterol.[12] Para a planta stanol ésteres: (i) Alimentos que contenham pelo menos 1,7 g por porção de planta stanol ésteres, consumidos duas vezes por dia com as refeições para um total de ingestão diária de pelo menos 3,4 g, como parte de uma dieta baixa em gordura saturada e colesterol, pode reduzir o risco de doença cardíaca. Uma porção de [nome do alimento] suprimentos ___gramas de planta stanol ésteres.[13] Revisão de estudos clínicos envolvendo fitoesterol suplementação, o FDA concluiu que, quando consumida no intervalo de 1 a 3 gramas em alimentos enriquecidos, fitoesteróis resultou em diferença estatisticamente significativa (5-15%) reduções no sangue os níveis de colesterol LDL em relação ao placebo. A FDA também concluiu que uma dieta diária de ingestão de 2 gramas por dia de fitosteróis (expresso como não-esterificados fitoesteróis) é necessário para demonstrar uma relação entre fitoesterol consumo e de redução do colesterol, para a redução de risco de doenças cardiovasculares.[14]

Ministério Da Saúde Do Canadá editar

Ministério da saúde do Canadá analisou as provas de 84 ensaios clínicos randomizados publicados entre 1994-2007 envolvendo fitoesterol suplementação. Uma média de 8,8% de redução nos níveis de LDL-colesterol, observou-se uma média de consumo de 2 gramas por dia.[15] ministério da Saúde do Canadá concluiu que a evidência científica suficiente existe para apoiar uma relação entre fitoesterol consumo e de sangue, redução do colesterol. Com base nessas evidências, o ministério da Saúde do Canadá aprovou as seguintes instruções para a qualificação de alimentos destinados a hypercholesterolemicindivíduos: Primário instrução: "[tamanho do serviço de Nutrição tabela dos Fatos em métrica e domésticos comuns medidas] de [nomenclatura do produto] fornece X% do valor diário* de esteróis vegetais mostrado para ajudar a reduzir/reduzir colesterol em adultos." Duas instruções adicionais que poderiam ser usadas em combinação ou isoladamente, ao lado da instrução primária, sem qualquer intervenção impresso, escrito ou material gráfico: "Esteróis vegetais ajudam a reduzir [ou ajudar a baixar] o colesterol." Esta declaração, quando utilizadas, devem ser indicadas em cartas de até duas vezes o tamanho e destaque como aqueles da instrução primária. "O colesterol alto é um fator de risco para doença do coração". Esta declaração, quando utilizadas, devem ser indicadas em cartas até o mesmo tamanho e destaque como aqueles da instrução primária.

Redução do colesterol editar

A capacidade de fitosteróis para reduzir colesterol em níveis foi primeiramente demonstrada em humanos, em 1953.[16][17] a Partir de 1954-82, fitoesteróis, que foram posteriormente comercializado como um análogos sob o nome de Cytellin como um tratamento para o colesterol elevado.[18]

Ao contrário das estatinas, onde a redução do colesterol tem sido comprovada para reduzir o risco de doenças cardiovasculares (DCV) e mortalidade em geral sob certas circunstâncias bem definidas, as provas são inconsistentes para fitoesterol-alimentos enriquecidos ou suplementos para reduzir o risco de doenças cardiovasculares, com dois reviews, indicando ou nenhum efeito marginal,[19] e o outro review mostrando evidências para o uso da dieta de fitosteróis para alcançar uma redução do colesterol efeito.[20]

A administração concomitante de estatinas com fitoesterol-alimentos enriquecidos aumenta o colesterol-efeito de redução de fitoesteróis, novamente, sem qualquer prova de benefício clínico e com evidências de possíveis efeitos adversos. Estatinas trabalho, reduzindo a síntese de colesterol através da inibição da limitação de taxa de inibidores da HMG-CoA redutase, enzima. Fitoesteróis reduzir os níveis de colesterol por competir com a absorção de colesterol no intestino através de um ou vários mecanismos possíveis,[21][22][23] um efeito que complementa as estatinas. Fitoesteróis reduzem ainda mais os níveis de colesterol em cerca de 9% para 17% em estatina usuários.[24] O tipo ou a dose de estatina não parece afetar o colesterol-reduzindo a eficácia de fitoesteróis.[25]

Por causa de suas propriedades redutoras do colesterol, alguns fabricantes estão usando esteróis ou stanols como um aditivo alimentar.[26]

Segurança editar

Fitoesteróis têm uma longa história de uso seguro, que remonta ao Cytellin, a farmacêutica, preparação de fitoesteróis comercializado NOS eua a partir de 1954-82. Fitoesterol ésteres têm geralmente reconhecido como seguro (GRAS) status NOS estados unidos.[27] Fitoesterol contendo os alimentos funcionais foram sujeitos a postlaunch de monitoramento depois de ser introduzido ao mercado da UE em 2000, e nenhum imprevisto efeitos colaterais foram relatados.[28]

Um potencial de preocupação de segurança com relação fitoesterol consumo em pacientes com phytosterolaemia, uma doença genética rara que resulta em uma de 50 a 100 vezes mais que no sangue de esteróis vegetais níveis e está associada com o rápido desenvolvimento da aterosclerose coronariana. Phytosterolaemia tem sido associada a mutações no ABCG5/G8 proteínas que a bomba de esteróis vegetais de enterocytes e hepatócitos para o lúmen e vias biliares, respectivamente. Esteróis vegetais níveis no sangue tem sido mostrado para ser positiva, negativa ou não associados com o risco de doenças cardiovasculares, dependendo da população de estudo investigado.[29][30][31][32][33][34][35][36]

A ligação entre os esteróis vegetais e CVD ou CHD risco é complicado, porque fitoesterol níveis de refletir absorção de colesterol. (Ver Fitoesteróis como um marcador para a absorção de colesterol).[carece de fontes?]

Esterol versus Estanol editar

O equivalente de capacidade e segurança de esteróis vegetais e plantas stanols para baixar o colesterol, que continua a ser um tema mais debatido. Esteróis vegetais e stanols, quando comparado cabeça a cabeça em ensaios clínicos, têm se mostrado igualmente reduzir os níveis de colesterol.[37][38][39] Uma meta-análise de 14 randomizados, estudos controlados comparando os esteróis vegetais a plantar stanols diretamente em doses de 0,6 a 2,5 g/dia não mostrou diferença entre as duas formas de colesterol total, colesterol LDL, colesterol HDL, ou os níveis de triglicerídeos.[40] Ensaios olhando em altas doses (> 4 g/dia) de esteróis vegetais ou stanols são muito limitados, e nenhum deles tem ainda de ser concluída comparando a mesma dose elevada de esteróis vegetais a plantar stanol.

O debate sobre esterol vs. stanol de segurança está centrada em suas diferentes absorção intestinal e resultando em concentrações plasmáticas. Phytostanols têm uma menor estimativa de taxa de absorção intestinal (0.02 - 0.3 %) do que fitoesteróis (de 0,4% a 5%) e, consequentemente, o sangue phytostanol concentração é geralmente inferior fitoesterol concentração.[41]

Pesquisa editar

Fitoesteróis estão sob investigação preliminar para o seu potencial para inibir o de pulmão, estômago, ovário e cancro da mama,[42][43] bem como de cólon e de próstata.[44]

Funções nas plantas editar

Esteróis são essenciais para todos os seres eucariontes. Em contraste com animais e fungos células que contêm somente uma grande esterol da planta, as células sintetizam uma matriz de esterol misturas em que sitosterol e estigmasterol predominam.[45] Sitosterol regula a fluidez da membrana e permeabilidade, de modo similar ao colesterol em células de mamíferos membranas.[46] esteróis Vegetais também podem modular a atividade da membrana ligados a enzimas. Fitoesteróis são também ligados a planta de adaptação à temperatura e a planta de imunidade contra agentes patogénicos.[47]

Referências editar

  1. ↑ «Phytosterols and stanols: Topic 10075E» (PDF) 
  2. ↑ Akhisa, T.; Kokke, W. «Naturally occurring sterols and related compounds from plants». Physiology and Biochemistry of Sterols. [S.l.: s.n.] 
  3. ↑ «The in vitro hydrolysis of phytosterol conjugates in food matrices by mammalian digestive enzymes». Lipids. 39. PMID 15638245. doi:10.1007/s11745-004-1294-3 
  4. ↑ «Estimation of plant sterol and cholesterol intake in Finland: Quality of new values and their effect on intake». British Journal of Nutrition. 92. PMID 15522137. doi:10.1079/BJN20041234 
  5. ↑ «Food Ingredients That Inhibit Cholesterol Absorption». Prev Nutr Food Sci. 22. PMC 5503415 . PMID 28702423. doi:10.3746/pnf.2017.22.2.67 
  6. ↑ «Divergent changes in serum sterols during a strict uncooked vegan diet in patients with rheumatoid arthritis». British Journal of Nutrition. 85. PMID 11242480. doi:10.1079/BJN2000234 
  7. ↑ «Sterol content of foods of plant origin». Journal of the American Dietetic Association. 73. PMID 659760 
  8. ↑ «Intake of dietary plant sterols is inversely related to serum cholesterol concentration in men and women in the EPIC Norfolk population: A cross-sectional study». European Journal of Clinical Nutrition. 58. PMID 15054420. doi:10.1038/sj.ejcn.1601980 
  9. ↑ Alfred Thomas (2007), «Fats and Fatty Oils», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. , Wiley, p. 9, doi:10.1002/14356007.a10_173 
  10. ↑ «Blood cholesterol reduction health claims on phytosterols can now be judged against EFSA new scientific advice» 
  11. ↑ «Plant Sterols and Blood Cholesterol - Scientific substantiation of a health claim related to plant sterols and lower/reduced blood cholesterol and reduced risk of (coronary) heart disease pursuant to Article 14 of Regulation (EC) No 1924/2006[1]» 
  12. ↑ «Health claims: plant sterol/stanol esters and risk of coronary heart disease (CHD)» 
  13. ↑ «Health claims: plant sterol/stanol esters and risk of coronary heart disease (CHD)» 
  14. ↑ «Food Labeling; Health Claim; Phytosterols and Risk of Coronary Heart Disease; Proposed Rule» (PDF) 
  15. ↑ «Plant Sterols and Blood Cholesterol Lowering» (PDF) 
  16. ↑ «Reduction of blood cholesterol in man». Circulation. 7. PMID 13042924. doi:10.1161/01.CIR.7.5.702 
  17. ↑ «Serum plant sterols and their relation to cholesterol absorption». The American Journal of Clinical Nutrition. 43. PMID 3942097 
  18. ↑ «Ingestion of phytosterols is not potentially hazardous». The Journal of Nutrition. 137. PMID 17951490 
  19. ↑ «Plant sterols and cardiovascular disease: A systematic review and meta-analysis». European Heart Journal. 33. PMC 3279314 . PMID 22334625. doi:10.1093/eurheartj/ehr441 
  20. ↑ «Plant sterols and plant stanols in the management of dyslipidaemia and prevention of cardiovascular disease». Atherosclerosis. 232. PMID 24468148. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.11.043 
  21. ↑ «The Cholesterol-Lowering Action of Plant Stanol Esters». The Journal of Nutrition. 129 
  22. ↑ «Proposed mechanisms of cholesterol-lowering action of plant sterols». European Journal of Lipid Science and Technology. 105. doi:10.1002/ejlt.200390033 
  23. ↑ «Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: suggested mechanisms from past to present». Molecular Nutrition & Food Research. 56. PMID 22623436. doi:10.1002/mnfr.201100722 
  24. ↑ «The effect of adding plant sterols or stanols to statin therapy in hypercholesterolemic patients: Systematic review and meta-analysis». Journal of the American College of Nutrition. 28. PMID 20439548. doi:10.1080/07315724.2009.10719784 
  25. ↑ «Efficacy and Safety of Plant Stanols and Sterols in the Management of Blood Cholesterol Levels». Mayo Clinic Proceedings. 78. PMID 12911045. doi:10.4065/78.8.965 
  26. ↑ «The New Low-Cholesterol Diet: Plant Sterols and Stanols: What are sterols and stanols, and does anyone like to eat them?» 
  27. ↑ «GRAS Notice 000181: Phytosterols» (PDF) 
  28. ↑ «Safety evaluation of phytosterol-esters. Part 9: Results of a European post-launch monitoring programme». Food and Chemical Toxicology. 44. PMID 16542769. doi:10.1016/j.fct.2006.01.017 
  29. ↑ «The relationships of cholesterol metabolism and plasma plant sterols with the severity of coronary artery disease». The Journal of Lipid Research. 50. doi:10.1194/jlr.P800013-JLR200 
  30. ↑ «The associations of cholesterol metabolism and plasma plant sterols with all-cause and cardiovascular mortality». The Journal of Lipid Research. 51. PMC 2903788 . PMID 20228406. doi:10.1194/jlr.P002899 
  31. ↑ «Serum plant and other noncholesterol sterols, cholesterol metabolism and 22-year mortality among middle-aged men». Atherosclerosis. 210. PMID 19962145. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2009.11.007 
  32. ↑ «Moderately elevated plant sterol levels are associated with reduced cardiovascular risk—The LASA study». Atherosclerosis. 196. PMID 17137582. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2006.10.032 
  33. ↑ «Independent association of serum squalene and noncholesterol sterols with coronary artery disease in postmenopausal women». Journal of the American College of Cardiology. 35. PMID 10758959. doi:10.1016/S0735-1097(00)00527-1 
  34. ↑ «Plasma sitosterol elevations are associated with an increased incidence of coronary events in men: Results of a nested case-control analysis of the Prospective Cardiovascular Münster (PROCAM) study». Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 16. PMID 16399487. doi:10.1016/j.numecd.2005.04.001 
  35. ↑ «Serum plant sterols as a potential risk factor for coronary heart disease». Metabolism. 51. PMID 12489060. doi:10.1053/meta.2002.36298 
  36. ↑ «Plasma levels of plant sterols and the risk of coronary artery disease: The prospective EPIC-Norfolk Population Study». The Journal of Lipid Research. 48. doi:10.1194/jlr.M600371-JLR200 
  37. ↑ «Comparison of the effects of plant sterol ester and plant stanol ester-enriched margarines in lowering serum cholesterol concentrations in hypercholesterolaemic subjects on a low-fat diet». European Journal of Clinical Nutrition. 54. PMID 11002384. doi:10.1038/sj.ejcn.1601083 
  38. ↑ «Comparison of the effects of dietary plant sterol and stanol esters on lipid metabolism». Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 14. doi:10.1016/S0939-4753(04)80033-4 
  39. ↑ «Unesterified plant sterols and stanols lower LDL-cholesterol concentrations equivalently in hypercholesterolemic persons». The American Journal of Clinical Nutrition. 76. PMID 12450893 
  40. ↑ «The Comparative Efficacy of Plant Sterols and Stanols on Serum Lipids: A Systematic Review and Meta-Analysis». Journal of the American Dietetic Association. 110. PMID 20430133. doi:10.1016/j.jada.2010.02.011 
  41. ↑ «Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia». European Heart Journal. 30. PMC 2642922 . PMID 19158117. doi:10.1093/eurheartj/ehn580 
  42. ↑ «Role of Phytosterols in Cancer Prevention and Treatment.» (PDF). Journal of AOAC International. 98. PMID 26086253. doi:10.5740/jaoacint.SGERamprasath 
  43. ↑ «Anticancer effects of phytosterols». European Journal of Clinical Nutrition. 63. PMID 19491917. doi:10.1038/ejcn.2009.29 
  44. ↑ «Phytosterols as anticancer compounds». Molecular Nutrition & Food Research. 51. doi:10.1002/mnfr.200600164 
  45. ↑ «Plant sterols and the membrane environment». Trends in Plant Science. 3. doi:10.1016/S1360-1385(98)01233-3 
  46. ↑ «Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to present». Molecular Nutrition and Food Research. 56. PMID 22623436. doi:10.1002/mnfr.201100722 
  47. ↑ «Connecting growth and defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate immunity». Molecular Plant. 7. PMID 24777987. doi:10.1093/mp/ssu050 

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