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2007–2009: One of the Boys e MTV Unplugged

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Após sua saída da Columbia, Angelica Cob-Baehler, então executiva de publicidade da gravadora, levou as demos de Perry ao presidente da Virgin Records, Jason Flom, que se convenceu de que ela poderia ser uma estrela inovadora, e contratou-a como artista da Capitol Records em abril de 2007. A gravadora providenciou para que ela trabalhasse com Dr. Luke para adicionar um "sucesso inegável" ao seu material existente. Perry e Dr. Luke co-escreveram as canções "I Kissed a Girl" e "Hot n Cold" para seu segundo álbum, One of the Boys. Uma campanha foi iniciada com o lançamento em novembro de 2007 do vídeo de "Ur So Gay", música que visa apresentá-la ao mercado musical. Um EP digital de mesmo nome também foi lançado naquele mês.[53] Madonna ajudou a divulgar a música elogiando-a no programa de rádio JohnJay & Rich em abril de 2008, afirmando que "Ur So Gay" era sua "música favorita" na época. Em março de 2008, Perry fez uma aparição como cantora de clube no episódio "Life's Too Short" do Wildfire e apareceu como ela mesma durante uma sessão de fotos em junho em The Young and the Restless para a revista do programa Restless Style. ]

Perry lançou seu primeiro single com a Capitol, "I Kissed a Girl", em 28 de abril de 2008, como o primeiro single de One of the Boys. A primeira estação a ouvir a música foi a WRVW em Nashville, que foi inundada com ligações entusiasmadas nos primeiros três dias em que a tocaram. A faixa alcançou o número um na Billboard Hot 100 dos EUA. "I Kissed a Girl" criou polêmica entre grupos religiosos e LGBT. A primeira criticou a temática homossexual, enquanto a segunda a acusou de usar a bi-curiosidade para vender discos. Em resposta à especulação de que seus pais se opunham à sua música e carreira, Perry disse à MTV que eles não tiveram problemas com seu sucesso. One of the Boys, lançado em 17 de junho de 2008, recebeu críticas mistas e alcançou a nona posição na Billboard 200 dos EUA. O álbum vendeu 7 milhões de cópias em todo o mundo. "Hot n Cold" foi lançado em setembro seguinte[65] e se tornou o segundo single de sucesso do álbum, alcançando o número três na Billboard Hot 100[66] enquanto liderava as paradas na Alemanha,[67] Canadá,[68] Holanda[69 ] e Áustria.[70] Os singles posteriores "Thinking of You" e "Waking Up in Vegas" foram lançados em 2009 e alcançaram o top 30 do Hot 100. O álbum de estreia autointitulado do Matrix, que Perry gravou com a banda em 2004, foi lançado no iTunes em 27 de janeiro de 2009, como resultado de seu sucesso solo.

Depois de terminar a Warped Tour de 2008, Perry apresentou o MTV Europe Music Awards de 2008 em novembro de 2008, onde ganhou o prêmio de Melhor Artista Revelação. No Brit Awards de 2009, ela também ganhou o prêmio de Artista Solo Feminina Internacional. Perry embarcou em sua primeira turnê mundial como atração principal, a Hello Katy Tour, de janeiro a novembro de 2009 para abrir o One of the Boys. Em 4 de agosto de 2009, ela se apresentou como banda de abertura para uma data da turnê de verão de 2009 do No Doubt. Perry também foi o anfitrião do MTV Europe Music Awards de 2009 em novembro de 2009, tornando-se a primeira pessoa a sediar duas cerimônias consecutivas de premiação europeia. Em 22 de julho de 2009, Perry gravou um álbum ao vivo intitulado MTV Unplugged, que contou com performances acústicas de cinco faixas de One of the Boys, bem como uma nova música, "Brick by Brick", e um cover de "Hackensack" do Fountains of Wayne. .[80] Foi lançado em 17 de novembro de 2009.[81] Perry também apareceu em dois singles com outros artistas; ela participou de um remix da música "Starstrukk" da banda 3OH! 3 do Colorado em setembro de 2009, e em um dueto com Timbaland intitulado "If We Ever Meet Again", de seu álbum Shock Value II, três meses depois .[83][84] O Guinness World Records a reconheceu em sua edição de 2010 como a "Melhor Início na parada digital dos EUA por uma artista feminina", pelas vendas de singles digitais de mais de dois milhões de cópias.

Depois que Perry e Travie McCoy se separaram em dezembro de 2008,[86] eles se reconciliaram brevemente antes de ela terminar o relacionamento em 2009.[87][88] Perry conheceu seu futuro marido, Russell Brand, no verão de 2009, enquanto filmava uma participação especial em seu filme Get Him to the Greek. A cena dela, em que os dois se beijam, não aparece no filme. Ela começou a namorar Brand depois de conhecê-lo novamente em setembro no MTV Video Music Awards de 2009. O casal ficou noivo em 31 de dezembro de 2009, enquanto estava de férias no Rajastão, na Índia.