Ácido bromobenzoico

Ácido bromobenzoico
Nome Ácido 2-bromobenzoico Ácido 3-bromobenzoico Ácido 4-bromobenzoico
Andere Namen Ácido orto-bromobenzoico
Ácido o-bromobenzoico
Ácido meta-bromobenzoico
Ácido m-bromobenzoico
Ácido para-bromobenzoico
Ácido p-bromobenzoico
Fórmula estrutural
Número CAS 88-65-3 585-76-2 586-76-5
PubChem 6940 11456 11464
Fórmula química C7H5BrO2
Massa molar 201,03 g·mol−1
Estado físico sólido
Apresentação sólido cristalino
Ponto de fusão 147–150 °C[1] 155–158 °C[2] 254–256 °C[3]
Ponto de ebulição
pKs[4] 2,85 3,81 3,97
Identificação
GHS

Ácido bromobenzoico forma um grupo de compostos orgânicos os quais são derivados do ácido benzóico com um dos átomos de hidrogênio substituído por um átomo de bromo (Br), ou, também, do bromobenzeno tendo um dos átomos de hidrogênio substituído por um grupo carboxila (-COOH), ou ainda, pelo anel benzeno, adicionados de um grupo carboxila e bromo como substituintes. Devido a diferentes possibilidades de arranjo, há três isômeros de posição com a fórmula molecular C7H5BrO2.[5]

Propriedades

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Os ácidos bromobenzóicos são sólidos cristalinos com pontos de fusão diferindo significativamente. O ácido 4-bromobenzóico, que tem a mais elevada simetria, tem o mais alto ponto de fusão. Os ácido bromobenzóico devido ao efeito I dos bromos substituintes tem maior acidez em relação ao ácido benzóico. As pKs são, por conseguinte, correspondentemente menores (ácido benzóico: 4,20[4]).

Ácido o-bromobenzoico cristaliza-se no sistema monoclínico em um grupo cristalográfico C2/c com os parâmetros de rede a = 1482 pm, b = 2590 pm, c = 2590 pm e β = 118,25°. Em sua célula unitária há oito unidades de fórmula.[6]

Ácido m-bromobenzoico cristaliza-se no sistema cristalino monoclínico, grupo de espaço P21/a com os parâmetros de rede a = 2599 pm, b = 473 pm, c = 607 pm e β = 102°.[7]

O ácido p-bromobenzoico no sistema de cristal monoclínico no grupo espacial P21/a apresenta os parâmetros de rede a = 2959 pm, b = 615 pm, c = 398 pm und β = 95,5°. Na célula unitária contém quatro unidades-fórmula.[8]

Ver também

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Referências

  1. 2-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich
  2. 3-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich
  3. 4-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Alyn William Johnson; Invitation to Organic Chemistry; Jones & Bartlett Learning, 1999. - books.google.com.br
  6. G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.
  7. N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.
  8. K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.