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Ácido pirúvico

composto químico
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Ácido pirúvico
Alerta sobre risco à saúde
Pyruvic-acid-2D-skeletal.svg Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido oxopropanoico
Outros nomes Ácido alfa-cetopropiônico
Ácido acetilfórmico
Ácido piroracêmico
Identificadores
Número CAS 127-17-3
ChemSpider 1031
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4O3
Massa molar 88.06 g/mol
Densidade 1.250 g/cm³
Ponto de fusão

11.8 °C, 285 K, 53 °F

Ponto de ebulição

165 °C, 438 K, 329 °F

Acidez (pKa) 2.49 at 25 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions íon piruvato
Pyruvat.svg   Pyruvate-3D-balls.png
cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados ácido acético
ácido glioxílico
ácido oxálico
ácido propiônico
ácido acetoacético
Compostos relacionados propionaldeído
gliceraldeído
metilglioxal
piruvato de sódio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura do ácido pirúvico mostrada utilizando projeção de Fischer, à esquerda, e modelo poligonal [1], à direita.

O ácido pirúvico ou piruvato é um composto orgânico contendo três átomos de carbono (C3H4O3), originado ao fim da glicólise. Em meio aquoso dissocia-se formando o ânion piruvato, que é a forma sob a qual participa dos processos metabólicos.

O ácido pirúvico é o composto de menor energia que pode ser obtido da glicose sem a utilização de oxigênio. Durante a glicólise, é transformada uma molécula de NAD+ em NADH. Como a quantidade desta molécula é limitada na célula, esta tem que ser regenerada, o que pode ser feito reduzindo o ácido pirúvico:

Estas vias de degradação do ácido pirúvico dependem da situação e do organismo no qual se realiza o processo. A fermentação alcoólica só ocorre em certos fungos. A formação de ácido lático e o ciclo de Krebs podem ocorrer em quase todas as células animais.

O ácido pirúvico é um líquido transparente, com odor similar ao do ácido acético, miscivel em água, álcool etílico e éter etílico.

Pode ser produzido em laboratório pela decomposição (perda de CO2) do ácido tartárico catalisada pelo aquecimento deste com hidrogenosulfato de sódio. Também pode ser obtido a partir do cloreto de acetila e cianeto de sódio.

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN + H+ + H2O → CH3COCOOH + NH4+


Destinos do PiruvatoEditar

A glicose é parcialmente oxidada, na glicólise, a duas moléculas de piruvato gerando ATP através da fosforilação e NADH. Após a degradação da glicose as moléculas de piruvato entram no ciclo de Krebs dando continuidade a segunda parte da degradação da glicose. Para a glicose entrar no ciclo do ácido cítrico, ela é quebrada em duas moléculas de piruvato na via glicolítica que ocorre em duas fases. A primeira que é a fase preparatória da glicose, onde ela investe duas moléculas de ATP na reação de fosforilação dando origem ao gliceraldeído 3P. Na segunda fase o gliceraldeído 3P é oxidado pelo NAD e fosforilado dando origem às moléculas de ATP, NADH e piruvato.[2]


Glicose a piruvato

Glicose + 2NAD+  2 PIRUVATO + 2NADH  +  2H+


Primeiro destino: A acetil-CoA.

Para gerar o grupo acetil-coenzima A, o piruvato tem que ser oxidado liberando CO². A partir daí o grupo acetil é totalmente oxidado no ciclo do ácido cítrico.


Segundo destino: O piruvato é reduzido a lactato através de fermentação láctica, recebendo os elétrons do NADH, e assim fazendo a regeneração do NAD1 que é necessário para continuar a glicólise. Quando o músculo esquelético é contraído vigorosamente, ele trabalha em hipóxia (condição de baixa pressão de oxigênio), que é quando o NADH não pode ser reoxidado a NAD1, que é necessário como aceptor de elétron para a oxidação do piruvato.


Terceiro destino: Fermentação alcóolica

Local: citosol ou hialoplasma.

A fermentação alcóolica acontece nos carboidratos presentes em grãos de cereais, realizada pelas enzimas glicolíticas das leveduras, enzima ausente em vertebrados. A glicose é convertida em piruvato pela glicólise, e o piruvato é convertido em etanol e CO², em vez de lactato.[3] perdi.

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  1. Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093.
  2. Nelson, David L. (2014). Princípios de Bioquímica de Lehninger. Porto Alegre: Artmed 
  3. MARKS; ALLAND; LIEBERMAN, C. S.; D.; M. (2007). Bioquímica Médica Básica de Marks: Uma Abordagem Clínica. [S.l.]: Artmed  line feed character character in |título= at position 39 (ajuda)