9-Cloroantraceno

composto químico
9-Cloroantraceno
Alerta sobre risco à saúde
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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9-Cloroantraceno é o composto orgânico, um hidrocarboneto aromático policíclico, clorado, derivado do antraceno. Possui fórmula C14H9Cl, SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=C2Cl e massa molecular 212,67. É classificado com o número CAS 716-53-0, número EC 211-937-1, número MDL MFCD00001245, PubChem Substance ID 24855214 e Mol File 716-53-0.mol. Apresenta-se como um sólido e possui ponto de fusão 103-105 °C. É uma substância irritante que pode produzir danos irreversíveis, exigindo proteção para a pele, olhos e pulmões. É estável mas incompatível com agentes oxidantes fortes.[1][2][3][4]

Obtenção

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É obtido a partir do antraceno em reação com o cloreto de cobre (II) anidro em tetracloreto de carbono, em aquecimento por algumas horas. O cloreto de cobre (II) é convertido pelo aquecimento a cloreto de cobre (I), liberando cloro, o qual promove a cloração do antraceno.[5]

Pode ser obtido a partir do trans-9,10-dicloroantraceno em meio alcalino com liberação de cloro e água.[6]

Reações

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Pode sofrer decloração quando colocado sobre um filme absorvente de surfactante catiônico sobre um eletrodo.[7]

Referências

  1. 9-Chloroanthracene - www.sigmaaldrich.com
  2. 9-chloroanthracene - www.chemspider.com
  3. 9-CHLOROANTHRACENE - www.chemicalbook.com
  4. 9-Chloroanthracene - PubChem
  5. 9-CHLOROANTHRACENE - Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.206 (1973); Vol. 43, p.15 (1963). www.orgsyn.org
  6. L.O. Smith, S.J. Cristol; Química orgánica; Reverte, 1974. pg 316 - books.google.com.br
  7. Artur Sucheta, James F. Rusling; Dechlorination of 9-chloroanthracene in an adsorbed film of cationic surfactant on an electrode; Langmuir, 1992, 8 (6), pp 1633–1636. DOI: 10.1021/la00042a023 - pubs.acs.org