Benzocaína

Benzocaína Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4-Aminobenzoato de etilo
Identificadores
Número CAS	94-09-7
PubChem	2337
DrugBank	APRD00539
ChemSpider	13854242
Código ATC	C05AD03
SMILES	O=C(OCC)c1ccc(N)cc1
InChI	1/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
Propriedades
Fórmula química	C9H11NO2
Massa molar	165.18 g mol-1
Ponto de fusão	89–92 °C
Ponto de ebulição	172 °C (17 hPa)
Solubilidade em água	0,4 g/l (25 °C) [carece de fontes]
Farmacologia
Biodisponibilidade	Variavél (tópica)
Via(s) de administração	Topical
Metabolismo	Hepático
Excreção	Renal
Riscos na gravidez e lactação	C C (EUA)
Riscos associados
Frases R	R43
Frases S	S24/25, S37
LD50	3042 mg·kg-1 (Rato, oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	p-Hidroxibenzoato de etila (ethylparaben)
Ésteres relacionados	p-Aminobenzoato de metila Benzoato de etila p-Aminobenzoato de propila Butesina (p-Aminobenzoato de butila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A benzocaína é o p-aminobenzoato de etila, um éster etílico do ácido p-aminobenzoico (PABA). Também é um anestésico local, usado como calmante para dores que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.

É absorvido de forma rápida através das mucosas. O começo da ação evidencia-se instantaneamente e prolonga-se por 15 a 20 minutos. Se forem absorvidas grandes quantidades através da mucosa, as ações no sistema nervoso central podem produzir estimulação ou depressão. As ações sobre o sistema cardiovascular produzem depressão, excitação e condução cardíaca. É também utilizado em alguns preservativos com ação "retardante".

A benzocaína é hidrolisada pelas colinesterasas plasmáticas num grau muito pequeno, pelas colinesterasas hepáticas. É eliminada principalmente pelo metabolismo, seguido da excreção renal.

É habitualmente indicada para a anestesia local prévia de um exame de: endoscopia com manipulação de instrumentos ou outras explorações de esófago, laringe, intervenções dentais, cirurgia oral e dor de garganta.

Síntese

Obtém-se pela esterificação a partir do ácido p-aminobenzóico (PABA); de forma esquemática:

Ácido P-aminobenzóico + Etanol + Ácido (catalisador) → Benzocaína

Também pode ser sintetizado pela redução do correspondente ao nitrobenzoato.

É utilizado em alguns preservativos com o intuito de prolongar o ato sexual. No caso do usuário do produto ter hipersensibilidade à Benzocaína, o indivíduo pode ter, como efeitos colaterais, a perda temporária do libido, irritação na pele e falta de sensibilidade na região das genitálias. 30% dos casos de falta de libido estão relacionadas ao uso de drogas, desses, 15% pelo uso de preservativos com uso de benzocaína e ésteres em geral.

Um dos seus usos mais comuns é anestesiar localmente as úlceras bucais, como aftas.