Catanosina

Catanosina B Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	N-[6-(2-amino-1-hidroxi-2-oxoetil)-15-butan-2-il-18-[3-(diaminometilideneamino)propil]-12-(1-hidroxietil)-3-(hidroximetil)-24-(1-hidroxi-2-metilpropil)-21-(2-metilpropil)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-fenil-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazaciclooctacos-27-il]-2-[(2-amino-4-metilpentanoil)amino]-4-metilpentanamide
Outros nomes	Lisobactina
Identificadores
Número CAS	116340-02-4
PubChem	197270
ChemSpider	170823
MeSH	B Katanosin B
SMILES	`O=C(N)C(O)C2C(=O)NC(C(=O)OC(c1ccccc1)C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCC(=O)N2)C(O)C)C(C)CC)CCCN=C(N)N)CC(C)C)C(O)C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC(C)C)CC(C)C)CO`
InChI	1/C58H97N15O17/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78)47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36(23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67-35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62/h13-15,17-18,26-31,33-37,39-46,74-75,77-78H,12,16,19-25,59H2,1-11H3,(H2,60,79)(H,64,84)(H,65,82)(H,66,80)(H,67,86)(H,68,87)(H,69,76)(H,70,81)(H,71,85)(H,72,88)(H,73,83)(H4,61,62,63)
Propriedades
Fórmula química	C₅₈H₉₇N₁₅O₁₇
Massa molar	1276.39 g mol^-1
Aparência	Sólido
Densidade	1.42 g/cm³
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Catanosinas (ou Katanosinas)^[1] são um grupo de antibióticos (também conhecidos como lisobactinas). São produtos naturais com forte potência antibacteriana.^[2] Até agora, a catanosina A e a catanosina B (lisobactina) foram descritas.

Fontes

As catanosinas foram isoladas do caldo de fermentação de micro-organismos, como Cytophaga.^[3] ou a bactéria gram-negativa Lysobacter sp.^[4]

Estrutura

As catanosinas são cíclicos depsipeptídeos (acilciclodepsipeptídeos). Essas estruturas não proteogênicas não são proteínas regulares do metabolismo primário. Pelo contrário, eles se originam do metabolismo secundário bacteriano. Por conseguinte, vários aminoácidos não-proteinogênicos (não-ribossomal) são encontrados em catanosinas, tais como 3-hidroxileucina, 3-hidroxiasparagina, alotreonina e 3-hidroxifenilalanina. Todas as catanosinas possuem um segmento cíclico e linear ("estrutura de lariat"). O anel peptídico é fechado com uma ligação éster (lactona).

A catanosina A e B diferem na posição de aminoácidos 7. O metabolito menor catanosina A possui uma valina nessa posição, enquanto o principal metabólito catanosina B carrega uma isoleucina.

Atividade biológica

Os antibióticos da catanosina visam a biossíntese da parede celular bacteriana. Eles são altamente potentes contra patógenos hospitalares gram-positivos, como estafilococos e enterococos. Sua promissora atividade biológica atraiu vários grupos de pesquisa biológica e química. Sua potência in vitro é comparável ao atual antibiótico "última defesa" vancomicina.

Síntese química

A primeira síntese total de catanosina B (lisobactina) foi descrita em 2007.^[5]^[6]

Referências

↑ great_watson-int (28 de novembro de 2017). «catanosina A Nº CAS: 116103-86-7». ChemWhat | Database of Chemicals & Biologics. Consultado em 23 de maio de 2020
↑ «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. II. Biological properties». The Journal of Antibiotics. 41: 1745–51. 1988. PMID 3209466. doi:10.7164/antibiotics.41.1745
↑ «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. I. Taxonomy, isolation and partial characterization». The Journal of Antibiotics. 41: 1740–4. 1988. PMID 3209465. doi:10.7164/antibiotics.41.1740
↑ «Isolation and characterization of katanosins a and B». The Journal of Antibiotics. 41: 713–8. 1988. PMID 3403364. doi:10.7164/antibiotics.41.713
↑ «Structure and total synthesis of lysobactin (katanosin B)». Angewandte Chemie International Edition in English. 46: 2039–42. 2007. PMID 17211904. doi:10.1002/anie.200604232
↑ «Total synthesis of lysobactin». Journal of the American Chemical Society. 129: 6017–21. 2007. PMC 2151959 . PMID 17432854. doi:10.1021/ja067648h

6.Lee W, Schaefer K, Qiao Y, Srisuknimit V, Steinmetz H, Müller R, Kahne D, Walker S.(2016) The Mechanism of Action of Lysobactin. Journal of the American Chemical Society 138(1):100-3. doi: 10.1021

[1] reat_watson-int (28 de novembro de 2017). «catanosina A Nº CAS: 116103-86-7». ChemWhat | Database of Chemicals & Biologics. Consultado em 23 de maio de 2020

[2] «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. II. Biological properties». The Journal of Antibiotics. 41: 1745–51. 1988. PMID 3209466. doi:10.7164/antibiotics.41.1745

[3] «Lysobactin, a novel antibacterial agent produced by Lysobacter sp. I. Taxonomy, isolation and partial characterization». The Journal of Antibiotics. 41: 1740–4. 1988. PMID 3209465. doi:10.7164/antibiotics.41.1740

[4] «Isolation and characterization of katanosins a and B». The Journal of Antibiotics. 41: 713–8. 1988. PMID 3403364. doi:10.7164/antibiotics.41.713

[5] «Structure and total synthesis of lysobactin (katanosin B)». Angewandte Chemie International Edition in English. 46: 2039–42. 2007. PMID 17211904. doi:10.1002/anie.200604232

[6] «Total synthesis of lysobactin». Journal of the American Chemical Society. 129: 6017–21. 2007. PMC 2151959 . PMID 17432854. doi:10.1021/ja067648h

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