Di-isopropilamida de lítio
composto químico
| Di-isopropilamida de lítio Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Lithium diisopropylamide |
| Outros nomes | LDA |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H14LiN or LiN(C3H7)2 |
| Massa molar | 107.1233 g/mol |
| Densidade | 0,86 g·cm-3 (25 °C)[1] |
| Solubilidade em água | solúvel em n-Hexano[1] |
| Acidez (pKa) | 36 (THF) [2] |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
corrosivo |
| Frases R | R14, R17, R34 |
| Frases S | S16, S26, S36/37/39, S43, S45 |
| Compostos relacionados | |
| Amidas metálicas relacionados | Amida de lítio Bis(trimetilsilil)amida de lítio |
| Compostos relacionados | Superbases |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Di-isopropilamida de lítio é o composto químico com a fórmula [(CH3)2CH]2NLi. Geralmente abreviado LDA (do inglês lithium diisopropylamide), é uma base forte usada em química orgânica para a deprotonação de compostos fracamente ácidos. O reagente tem sido amplamente aceito porque é solúvel em solventes orgânicos não polares e é não pirofórico. O LDA é uma base não nucleofílica. A di-isopropilamida de potássio (KDA) é um composto similar, mas possuindo um cátion potássio ao invés de uma cátion lítio. O LDA é mais barato que o KDA e é mais amplamente usado.
Preparação e estrutura
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LDA é normalmente formado pelo tratamento de uma solução de tetraidrofurano (THF) resfriada (0 a −78 °C) de di-isopropilamina com n-butil-lítio.[3]
Referências
- ↑ a b Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-isopropilamida de lítio, consultado em 9 de fevereiro de 2010.
- ↑ David Evans Research Group
- ↑ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). «Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine». Org. Synth.; Coll. Vol., 10
