Dissulfeto de carbono
Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS2. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.[1]
Propriedades
editarÉ um líquido imiscível com água e apenas pouco solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.
Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl4), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.
Ocorrência e fabricação
editarPequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma, por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:[1]
- CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2H2S
A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS2 é altamente inflamável:
- CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2
Reações
editarComparado ao CO2, o CS2 é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C2H4NNaS2 (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos.[2]
Adição de nucleófilos
editarNucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:
- 2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]
Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:
- RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]
Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS2 com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.
Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:
- Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]
Redução
editarSódio reduz CS2 para dar o heterocíclico "dmit2-":[3]
- 3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S
Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:[4]
- 2 CS2 + 2e- → C2S42-
Cloração
editarCloração de CS2 é a principal rota para o tetracloreto de carbono:[1]
Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl2.
Química de coordenação
editarInterage bem com metais de transição da primeira série como o Fe(2+) ou Fe; Cu(2+), Ni(2+) e Co(2+ e 3+) e ainda o Co (cobalto na forma metálica a frio).
Disponibilidade comercial
editarAmostras sob nitrogênio pressurizado
editarEfeitos sobre organismos
editar- Polineuropatia devida a outras agentes tóxicos (G52.2)
- Encefalopatia Tóxica Crônica (G92.2)
- Neurite Óptica (H46)
- Angina Pectoris (I20.-)
- Infarto Agudo do Miocárdio (I21.-)
- Ateroesclerose (I70.-) e Doença Ateroesclerótica do Coração (I25.1)
- Efeitos Tóxicos Agudos (T52.8)
Referências
- ↑ a b c Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Metham sodium em www.alanwood.net (em inglês)
- ↑ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN:978-0935702484
- ↑ Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.
Ligações externas
editar- National Pollutant Inventory: Carbon disulfide (em inglês)
