Composto organoxenônico: diferenças entre revisões
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Os compostos organoxenônicos (ou compostos organoxenon e organo-xenon) na química orgânica contêm ligações químicas de carbono como o gás nobre xenônio. Os primeiros compostos organoxenônicos eram divalentes, como (C6F5)2Xe. O primeiro composto organoxenon tetravalente, [C 6 F 5 XeF 2 ] [BF 4 ], foi sintetizado em 2004. [1] Até agora, mais de cem compostos organoxenônicos foram pesquisados.
A maioria dos compostos organoxenônicos são mais instáveis do que os fluoretos de xenônio devido à alta polaridade. Os dipolos moleculares de difluoreto de xenônio e tetrafluoreto de xenônio são ambos 0 D. Os primeiros sintetizados contêm apenas grupos perfluoro, mas depois alguns outros grupos foram encontrados, por exemplo, 2,4,6-trifluorofenil. [2]
Xe (II)
O composto organoxenônico bivalente mais comum é o C 6 F 5 XeF, que quase sempre é usado como um precursor de outros compostos organoxenônicos. Devido à instabilidade do xenônio (II), é difícil sintetizar compostos organoxenônio usando reagentes orgânicos gerais. Os compostos de organoxenon são frequentemente preparados a partir de espécies de organocádmio incluindo Cd (Ar F ) 2 (onde Ar F é um areno contendo flúor), C 6 F 5 SiF 3 e C 6 F 5 SiMe 3 (usado junto com fluoreto).
Com o uso de ácidos de Lewis mais fortes, como C 6 F 5 BF 2, compostos iônicos como [RXe] [Ar F BF 3 ] podem ser produzidos. Compostos de alquenil e alquil organoxenon são preparados desta maneira também, por exemplo, C 6 F 5 XeCF = CF 2 e C 6 F 5 XeCF 3 . [2]
- 2 C 6 F 5 XeF + Cd (C 6 F 5 ) 2 → 2 Xe (C 6 F 5 ) 2 + CdF 2 ↓
- C 6 F 5 XeF + (CH 3 ) 3 SiCN → C 6 F 5 XeCN + (CH 3 ) 3 SiF
- 2 C 6 F 5 XeF + Cd (2,4,6-F 3 C 6 H 2 ) 2 → 2 (2,4,6-F 3 C 6 H 2 ) XeC 6 F 5 + CdF 2 ↓
A terceira reação também produz (C 6 F 5 ) 2 Xe, Xe (2,4,6-F 3 C 6 H 2 ) 2 e assim por diante.
O precursor C 6 F 5 XeF pode ser preparado pela reação de trimetil (pentaflurofenil) silano (C 6 F 5 SiMe 3 ) e difluoreto de xenônio . Adicionar flúor ao aduto de C 6 F 5 XeF e pentafluoreto de arsênio é outro método. [2]
Compostos de arilxenon com menos substituintes de flúor também são conhecidos. Por exemplo, (2,6-F 2 C 6 H 3 ) Xe + BF4-</br> BF4- e (4-FC 6 H 4 ) Xe + BF4-</br> BF4- foram preparados, e uma estrutura cristalina do primeiro foi obtida, consistindo de um xenônio formalmente de 1 coordenada com um contato longo e fraco com um flúor no ânion tetrafluoroborato. [3] [4]
Xe (IV)
Em 2000, Karel Lutar e Boris Žemva et al. produziu um composto iônico. Eles trataram tetrafluoreto de xenônio e difluoro (pentafluorofenil) borano em diclorometano a -55 ° C:
- XeF 4 + C 6 F 5 BF 2 [C 6 F 5 XeF 2 ] + BF4-</br> BF4-
O composto é um agente de fluoração extremamente forte e é capaz de converter (C 6 F 5 ) 3 P em (C 6 F 5 ) 3 PF 2, C 6 F 5 I a C 6 F 5 IF 2 e iodo em pentafluoreto de iodo . [1]
Referências
- ↑ a b LeBlond, Nicolas; Lutar, Karel; Žemva, Boris (16 de janeiro de 2000). «The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate». Angewandte Chemie International Edition. 39: 391–393. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U
- ↑ a b c Frohn, H. (31 de maio de 2004). «C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry». Journal of Fluorine Chemistry. 125: 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019
- ↑ Gilles, T.; Gnann, R.; Naumann, D.; Tebbe, K. F. (15 de março de 1994). «2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat». Acta Crystallographica Section C (em inglês). 50: 411–413. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270193009898
- ↑ Naumann, D.; Butler, H.; Gnann, R.; Tyrra, W. (1 de março de 1993). «Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability». Inorganic Chemistry (em English). 32: 861–863. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00058a018