Hexametilenotetramina

composto orgânico
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Hexametilenotetramina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,3,5,7 - tetraaza triciclo [3.3.1.13,7] decano
Outros nomes hexamina; metenamina; urotropina; 1,3,5,7-tetraazaadamantano
Identificadores
Número CAS 100-97-0
PubChem 4101
Número EINECS 202-905-8
MeSH Methenamine
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12N4
Massa molar 140,186 g/mol
Densidade 1,33 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

decompõe-se a 263 °C[1]

Solubilidade em água 490 g in 1000 ml a 20 °C[1]
Solubilidade 199 g·l−1 em clorofórmio[2]
57 g·l−1 em metanol
23 g·l−1 em etanol[2]
0,4 g·l−1 em éter dietílico[2]
Pressão de vapor 50 mPa (20 °C)[1]
Riscos associados
Principais riscos
associados
FXi
Frases R R11 R43
Frases S S2 S24 S37
Temperatura
de auto-ignição
410 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados Adamantano (-CH- no lugar dos quatro -N-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A hexametilenotetramina é um composto orgânico que possui a fórmula molecular C6H12N4. É um pó branco, de gosto adocicado, e cheiro que pode lembrar amônia, e também muito solúvel em água. É utilizada como ingrediente para certos remédios diuréticos, dentre outros.[3][4]

Síntese

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O composto pode ser obtido fazendo-se reagir gás amônia ou solução aquosa de amônia em formaldeído (formol) e evaporando-se a solução:

 

A hexametilenotetramina é matéria prima na fabricação de diversos explosivos, tais como RDX, HMX, H.M.T.D, MMAN, dentre outros usos.

Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 100-97-0 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. Römpp Encyclopedia of Natural Products 1997
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1995


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