Varfarina

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Varfarina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Identificadores
Número CAS 81-81-2
PubChem 6691
DrugBank APRD00341
ChemSpider 10442445
Código ATC B01AA03
SMILES
Propriedades
Fórmula química C19H16O4
Massa molar 308.31 g mol-1
Ponto de fusão

161–162 °C[1]

Solubilidade em água 17 mg·l-1 (a 20 °C) [1]
Pressão de vapor 9 Pa (a 21,5 °C) [1]
Farmacologia
Biodisponibilidade 100%
Via(s) de administração oral ou intravenosa
Metabolismo hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4
Meia-vida biológica 2,5 dias
Ligação plasmática 99,5%
Excreção Renal (92%)
Classificação legal


POM (UK) -only (US)

Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) X (EUA)
Riscos associados
Frases R R61, R48/25, R52/53
Frases S S53, S45, S61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A varfarina[2] ou warfarina[3] é um fármaco do grupo dos anticoagulantes. É comumente usado para prevenir coágulos sanguíneos, como trombose venosa profunda e embolia pulmonar, e para prevenir o acidente vascular cerebral em pessoas com fibrilação atrial ou valvopatia. Menos comumente, é usado após enfarte agudo do miocárdio e cirurgia ortopédica.[4] Geralmente é tomado por via oral, mas também pode ser usado por via intravenosa.[4]

A varfarina entrou em uso comercial em larga escala em 1948 sobre altas doses como veneno para roedores.[5] Em 1955, sua reputação como tratamento seguro e eficaz foi reforçada após o presidente dos Estados Unidos, Dwight D. Eisenhower,[6] receber o medicamento após sofrer um ataque cardíaco. Este evento marcou uma mudança significativa na medicina, com a popularização do uso de anticoagulantes para tratar e prevenir condições semelhantes.[6]

Varfarina está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde.[7][8]

Etimologia

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O nome resulta do aportuguesamento do termo inglês warfarin, que por seu turno é fruto da aglutição de WARF, a sigla de Wisconsin Alumni Research Foundation,[9] que é o sociónimo da entidade detentora da patente deste fármaco, com -arin, sufixo do final da palavra inglesa cumarin, que em português significa cumarina.[10]

Usos clínicos

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  • Prevenção de trombose arterial ou venosa;
  • Prevenção de embolias em arritmia cardíaca, especialmente fibrilação atrial e outras patologias cardíacas, como nas valvulopatias secundárias à doença cardíaca reumática;
  • Prevenção de recidivas de embolia pulmonar.

Mecanismo de ação

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Seu mecanismo de ação consiste na inibição da síntese de fatores de coagulação dependentes de vitamina K, impedindo a sua síntese por inibir a epoxi-redutase (enzima ativadora da vitamina K). Como a meia-vida desses fatores é diferente, após a administração de varfarina observa-se uma diminuição sequencial da concentração plasmática dos mesmos na seguinte ordem: fator VII, fator IX, fator X e fator II. O fator VII é o mais rapidamente afetado e o II, o menos sensível. O grau de diminuição da atividade dos fatores plasmáticos é proporcional à dose de varfarina administrada.

Administração

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Oral, sob a forma de um sal de sódio. Demora cerca de 12 horas até se estabelecerem os seus efeitos.

Efeitos clinicamente úteis

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Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando, assim, a formação de trombos.

Efeitos adversos

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Interacções com outros fármacos

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As interacções são importantes e extensas. Quase todos os fármacos aumentam ou diminuem os seus efeitos.

Estereoquímica

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A varfarina contém um estereocêntrico e consiste em dois enantiômeros. Este é um racemate, ou seja, uma mistura 1: 1 de ( R ) - e o ( S ) - forma:[11]

Enantiómero de warfarina
 
CAS-Nummer: 5543-58-8
 
CAS-Nummer: 5543-57-7

Referências

  1. a b c Registo de Warfarin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 18 de Dezembro de 2007
  2. S.A, Priberam Informática. «varfarina». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  3. S.A, Priberam Informática. «WARFARINA». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  4. a b «Warfarin Sodium». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de janeiro de 2017. Arquivado do original em 12 de junho de 2018 
  5. Lim GB (dezembro de 2017). «Milestone 2: Warfarin: from rat poison to clinical use». Nature Reviews. Cardiology. PMID 29238065. doi:10.1038/nrcardio.2017.172  
  6. a b Lim GB (dezembro de 2017). «Milestone 2: Warfarin: from rat poison to clinical use». Nature Reviews. Cardiology. PMID 29238065. doi:10.1038/nrcardio.2017.172  
  7. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  8. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 
  9. «WARF - Wisconsin Alumni Research Foundation». WARF (em inglês). Consultado em 24 de setembro de 2021 
  10. Infopédia. «warfarina | Definição ou significado de warfarina no Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Dicionários Porto Editora. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  11. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.