Ácido abscísico

composto químico
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Abscisic acid
Alerta sobre risco à saúde
Abscisic acid Structural Formula V1.svg
Nome IUPAC [S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-
4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-
2,4-pentanedienoic acid[1]
Identificadores
Número CAS 14375-45-2
SMILES
InChI
1/C15H20O4/c1-10(7-
13(17)18)5-6-15(19)
11(2)8-12(16)9-14
(15,3)4/h5-8,19H,9H2,
1-4H3,(H,17,18)/b6-
5+,10-7-/t15-/m0/s1/
f/h17H
Propriedades
Fórmula molecular C15H20O4
Massa molar 264.32 g/mol
Ponto de fusão

161–163 °C

Ponto de ebulição

120 °C (sublimes)

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido abscísico (ABA) é um hormônio vegetal que atua em vários processos de desenvolvimento de plantas, incluindo a dormência de sementes e gomos, o controle do tamanho do órgão e o fechamento estomático. É especialmente importante para as plantas na resposta a estresses ambientais, incluindo seca, salinidade do solo, tolerância ao frio, tolerância ao congelamento, estresse por calor e tolerância a íons de metais pesados.[2]

Nas plantasEditar

FunçãoEditar

O ABA foi originalmente considerado como envolvido na abscisão, e por isso recebeu o nome. Agora, sabe-se que isso ocorre apenas em um pequeno número de plantas. A sinalização regulada pelo ABA também desempenha um papel importante nas respostas das plantas ao estresse ambiental e aos patógenos vegetais.[3][4] Os genes das plantas para a biossíntese de ABA e a sequência da via já foram elucidados.[5][6] O ABA também é produzido por alguns fungos patogênicos de plantas por meio de uma rota biossintética diferente da biossíntese de ABA nas plantas.[7]

Em preparação para o inverno, o ABA é produzido em gomos terminais.[8] Isso retarda o crescimento da planta e direciona os primórdios das folhas para desenvolver escamas para proteger os botões dormentes durante a estação fria. O ABA também inibe a divisão das células no câmbio vascular, ajustando-se às condições frias do inverno ao suspender o crescimento primário e secundário.

O ácido abscísico também é produzido nas raízes em resposta à diminuição do potencial hídrico do solo (que está associado ao solo seco) e outras situações em que a planta pode estar sob estresse. O ABA então se transloca para as folhas, onde altera rapidamente o potencial osmótico das células guardiãs estomáticas, fazendo com que encolham e fechem os estômatos. O fechamento estomático induzido por ABA reduz a transpiração (evaporação da água para fora dos estômatos), evitando assim maiores perdas de água das folhas em épocas de baixa disponibilidade de água. Uma correlação linear próxima foi encontrada entre o conteúdo de ABA das folhas e sua condutância (resistência estomática) com base na área foliar.[9]

A germinação das sementes é inibida pelo ABA em antagonismo com a giberelina. O ABA também evita a perda de dormência das sementes.[carece de fontes?]

Várias plantas de Arabidopsis thaliana com mutação de ABA foram identificadas e estão disponíveis no Nottingham Arabidopsis Stock Center — tanto aquelas deficientes na produção de ABA quanto aquelas com sensibilidade alterada à sua ação. As plantas que são hipersensíveis ou insensíveis ao ABA apresentam fenótipos na dormência das sementes, germinação, regulação estomática e alguns mutantes apresentam crescimento atrofiado e folhas castanhas/amarelas. Esses mutantes refletem a importância do ABA na germinação das sementes e no desenvolvimento inicial do embrião.

A pirabactina (um ativador ABA contendo piridila) é um inibidor da expansão das células do hipocótilo naftaleno sulfonamida, que é um agonista da via de sinalização do ABA da semente.[10] É o primeiro agonista da via ABA que não está estruturalmente relacionado ao ABA.[carece de fontes?]

HomeostaseEditar

BiossínteseEditar

O ácido abscísico (ABA) é um hormônio isoprenoide vegetal, que é sintetizado na via plastidal 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP); ao contrário dos sesquiterpenos estruturalmente relacionados, que são formados a partir do precursor farnesil difosfato (FDP) derivado do ácido mevalónico, a estrutura   do ABA é formada após a clivagem dos carotenoides   em MEP. A zeaxantina é o primeiro precursor ABA comprometido; uma série de epoxidações e isomerizações catalisadas por enzimas via violaxantina e a clivagem final do carotenoide   por uma reação de dioxigenação produz o precursor ABA proximal, xantoxina, que é então posteriormente oxidado ao ABA. via aldeído abscísico.[5]

 

A abamina foi projetada, sintetizada, desenvolvida e depois patenteada como o primeiro inibidor específico da biossíntese de ABA, o que torna possível regular os níveis endógenos de ABA.[11]

Localização e tempo de biossíntese de ABAEditar

  • Liberado durante a dessecação dos tecidos vegetativos e quando as raízes encontram a compactação do solo.[12]
  • Sintetizado em frutas verdes no início do período de inverno
  • Sintetizado em sementes em maturação, estabelecendo dormência
  • Móvel dentro da folha e pode ser rapidamente translocado das raízes para as folhas pelo fluxo de transpiração no xilema
  • Produzido em resposta ao estresse ambiental, como estresse por calor, estresse hídrico, estresse salino
  • Sintetizado em todas as partes da planta, por exemplo, raízes, flores, folhas e caules
  • ABA é sintetizado em quase todas as células que contêm cloroplastos ou amiloplastos

InativaçãoEditar

O ABA pode ser catabolizado em ácido faseico via CYP707A (um grupo de enzimas P450) ou inativado por conjugação de glicose (éster ABA-glicose) via enzima AOG. O catabolismo via CYP707As é muito importante para a homeostase do ABA, e os mutantes nesses genes geralmente acumulam níveis mais elevados de ABA do que as linhas que superexpressam os genes biossintéticos do ABA.[13] Em bactérias do solo, foi relatada uma via catabólica alternativa que leva ao desidrovomifoliol através da enzima vomifoliol desidrogenase.

EfeitosEditar

  • Antitranspirante — induz o fechamento estomático, diminuindo a transpiração para evitar a perda de água.[14]
  • Inibe o amadurecimento de frutas
  • Responsável pela dormência da semente ao inibir o crescimento celular – inibe a germinação da semente
  • Inibe a síntese do nucleotídeo cinetina[15]
  • Downregula enzimas necessárias para a fotossíntese.[16]
  • Age na endoderme para prevenir o crescimento de raízes quando expostas a condições salgadas[17]
  • Atrasa a divisão celular
  • Indutor de dormência — É usado para induzir a dormência nas sementes.
  • usado como antitranspirante — Em áreas propensas a secas, o estresse hídrico é um problema sério na produção agrícola. então sprays de ABA são sugeridos que causam o fechamento parcial dos estômatos por alguns dias, para reduzir a perda transpiracional de água

Cascata de sinalEditar

 
Via de sinal ABA em plantas

Na ausência de ABA, a fosfatase ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) inibe a ação das proteínas cinases relacionadas a SNF1 (subfamília 2) (SnRK2s). O ABA é percebido pelas proteínas de membrana PYRABACTIN RESISTANCE 1 (PYR1) e do tipo PYR1. Na ligação ABA, PYR1 se liga a e inibe ABI1. Quando os SnRK2s são liberados da inibição, eles ativam vários fatores de transcrição da família ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF). Os ABFs então causam mudanças na expressão de um grande número de genes.[2] Acredita-se que cerca de 10% dos genes das plantas sejam regulados pelo ABA.[carece de fontes?]

Em fungosEditar

Como as plantas, algumas espécies de fungos (por exemplo Cercospora rosicola, Botrytis cinerea[18] e Magnaporthe oryzae) têm uma via de biossíntese endógena para ABA. Em fungos, parece ser a via biossintética da VMA que é predominante (ao invés da via MEP que é responsável pela biossíntese de ABA nas plantas). Um papel do ABA produzido por esses patógenos parece ser o de suprimir as respostas imunes das plantas.[19]

Em animaisEditar

O ABA também foi encontrado em metazoários, desde esponjas até mamíferos, incluindo humanos.[20] Atualmente, sua biossíntese e papel biológico em animais são pouco conhecidos. O ABA demonstrou recentemente provocar efeitos antiinflamatórios e antidiabéticos potentes em modelos de camundongos de diabetes/obesidade, doença inflamatória intestinal, aterosclerose e infecção por influenza.[21] Muitos efeitos biológicos em animais foram estudados usando ABA como uma droga nutracêutica ou farmacognóstica, mas ABA também é gerado endogenamente por algumas células (como macrófagos) quando estimulado. Existem também conclusões conflitantes de diferentes estudos, onde alguns afirmam que o ABA é essencial para as respostas pró-inflamatórias, enquanto outros mostram efeitos anti-inflamatórios. Como acontece com muitas substâncias naturais com propriedades médicas, o ABA se tornou popular também na naturopatia. Embora o ABA claramente tenha atividades biológicas benéficas e muitos remédios naturopáticos contenham altos níveis de ABA (como suco de grama de trigo, frutas e vegetais), algumas das alegações de saúde feitas podem ser exageradas ou excessivamente otimistas. Em células de mamíferos, o ABA tem como alvo uma proteína conhecida como lantionina sintetase C-like 2 (LANCL2), desencadeando um mecanismo alternativo de ativação do receptor gama ativado por proliferador de peroxissoma (PPAR gama).[22] A LANCL2 é conservada em plantas e foi originalmente sugerido ser um receptor ABA também em plantas, o que foi posteriormente questionado.[23]

Medição da concentração de ABAEditar

Vários métodos podem ajudar a quantificar a concentração de ácido abscísico em uma variedade de tecidos vegetais. Os métodos quantitativos usados são baseados em HPLC e GC, e ELISA. Recentemente, duas sondas FRET independentes foram desenvolvidas para medir as concentrações intracelulares de ABA em tempo real in vivo.[24][25]

Referências

  1. «Abscisic Acid Chemical Name». Arquivado do original em 29 de setembro de 2007 
  2. a b Finkelstein. «Abscisic Acid Synthesis and Response». The Arabidopsis Book / American Society of Plant Biologists. 11: e0166. PMC 3833200 . PMID 24273463. doi:10.1199/tab.0166 
  3. «Salt and Drought Stress Signal Transduction in Plants». Annual Review of Plant Biology. 53: 247–73. 2002. PMC 3128348 . PMID 12221975. doi:10.1146/annurev.arplant.53.091401.143329 
  4. «Complex regulation of ABA biosynthesis in plants». Trends in Plant Science. 7: 41–8. 2002. PMID 11804826. doi:10.1016/S1360-1385(01)02187-2 
  5. a b «Abscisic Acid Biosynthesis and Catabolism». Annual Review of Plant Biology. 56: 165–85. 2005. PMID 15862093. doi:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144046 
  6. «The pathway of biosynthesis of abscisic acid in vascular plants: A review of the present state of knowledge of ABA biosynthesis». Journal of Experimental Botany. 52: 1145–64. 2001. PMID 11432933. doi:10.1093/jexbot/52.359.1145 
  7. «The P450 Monooxygenase BcABA1 is Essential for Abscisic Acid Biosynthesis in Botrytis cinerea». Applied and Environmental Microbiology. 70: 3868–76. 2004. PMC 444755 . PMID 15240257. doi:10.1128/AEM.70.7.3868-3876.2004 
  8. Wang. «Expression of ABA Metabolism-Related Genes Suggests Similarities and Differences Between Seed Dormancy and Bud Dormancy of Peach (Prunus persica)». Frontiers in Plant Science (em inglês). 6. 1248 páginas. ISSN 1664-462X. PMC 4707674 . PMID 26793222. doi:10.3389/fpls.2015.01248 
  9. Steuer (1988). «The efficiency of water use in water stressed plants is increased due to ABA induced stomatal closure». Photosynthesis Research. 18: 327–336. ISSN 0166-8595. PMID 24425243. doi:10.1007/BF00034837 [carece de fontes?]
  10. Park; et al. «Abscisic acid inhibits type 2C protein phosphatases via the PYR/PYL family of START proteins.». Science Signaling. 324: 1068–1071. PMC 2827199 . PMID 19407142. doi:10.1126/science.1173041 
  11. Abscisic acid biosynthesis inhibitor, Shigeo Yoshida et al US 7098365 
  12. DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Soil Compaction: causes, effects and control. University of Minnesota extension service
  13. Finkelstein. «Abscisic Acid Synthesis and Response». The Arabidopsis Book. 11: e0166. PMC 3833200 . PMID 24273463. doi:10.1199/tab.0166 
  14. «Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots». Journal of Experimental Botany. 38: 1174–1181. 1987. doi:10.1093/jxb/38.7.1174 
  15. «Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds». Physiologia Plantarum. 45: 63–6. 1979. doi:10.1111/j.1399-3054.1979.tb01664.x 
  16. «Gene Expression Regulated by Abscisic Acid and its Relation to Stress Tolerance». Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 45: 113–41. 1994. doi:10.1146/annurev.pp.45.060194.000553 
  17. Duan. «Endodermal ABA Signaling Promotes Lateral Root Quiescence during Salt Stress in Arabidopsis Seedlings». The Plant Cell. 25: 324–341. PMC 3584545 . PMID 23341337. doi:10.1105/tpc.112.107227 
  18. «Identification of an Abscisic Acid Gene Cluster in the Grey Mold Botrytis cinerea». Appl Environ Microbiol. 72: 4619–4626. PMC 1489360 . PMID 16820452. doi:10.1128/AEM.02919-05 
  19. «Abscisic Acid as Pathogen Effector and Immune Regulator». Frontiers in Plant Science. 8. 587 páginas. ISSN 1664-462X. PMC 5395610 . PMID 28469630. doi:10.3389/fpls.2017.00587 
  20. «Occurrence, function and potential medicinal applications of the phytohormone abscisic acid in animals and humans». Biochemical Pharmacology. 82: 701–712. 2011. PMID 21763293. doi:10.1016/j.bcp.2011.06.042 
  21. «Mechanisms of action and medicinal applications of abscisic Acid». Current Medicinal Chemistry. 17: 467–78. 2010. PMID 20015036. doi:10.2174/092986710790226110 
  22. «Abscisic Acid Regulates Inflammation via Ligand-binding Domain-independent Activation of Peroxisome Proliferator-activated Receptor». Journal of Biological Chemistry. 286: 2504–16. 2010. PMC 3024745 . PMID 21088297. doi:10.1074/jbc.M110.160077 
  23. «GCR2 is a new member of the eukaryotic lanthionine synthetase component C-like protein family». Plant Signal Behav. 3: 307–10. 2008. PMC 2634266 . PMID 19841654. doi:10.4161/psb.3.5.5292 
  24. «FRET-based reporters for the direct visualization of abscisic acid concentration changes and distribution in Arabidopsis.». eLife. 3: e01739. 2014. PMC 3985518 . PMID 24737861. doi:10.7554/eLife.01739 
  25. «Abscisic acid dynamics in roots detected with genetically encoded FRET sensors.». eLife. 3: e01741. 2014. PMC 3985517 . PMID 24737862. doi:10.7554/eLife.01741