Ácido ftálico

composto químico
Ácido ftálico
Alerta sobre risco à saúde
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Phthalic acid-3d.png
Outros nomes Ácido 1,2-benzenodicarboxílico
Ácido 1,2-benzoldicarboxílico
Ácido orto-ftálico
Ácido o-ftálico
Identificadores
Número CAS 88-99-3
Número EINECS 201-873-2
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4(COOH)2
Massa molar 166.14 g/mol
Aparência Sólido branco
Densidade 1.593 g/cm3, sólido
Ponto de fusão

210 °C decomp.

Solubilidade em água Levemente solúvel
Riscos associados
Classificação UE not listed
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Hidrogenoftalato de potássio
ácidos carboxílicos relacionados ácido iso-oftálico
ácido tereftálico
Compostos relacionados Anidrido ftálico
Ftalamida
Ftalidrazida
Cloreto de ftaloíla
Benzeno-1,2-
dicarboxaldeído
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ftálico,igualmente chamado de ácido orto-ftálico, ácido o-ftálico ou ácido 1,2-benzoldicarboxílico (nome sistemático IUPAC: benzene - 1,2-dicarboxylic acid) é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6H4(COOH)2. É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).

UsosEditar

O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.

HistóriaEditar

O ácido ftálico foi obtido primeiramente pelo químico francês Auguste Laurent em 1836 por oxidação do tetracloronaftaleno , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico suiço Jean Charles Galissard de Marignac determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloronaftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e ácido clorídrico) com ácido nítrico, ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com ácido sulfúrico fumegante, usando mercúrio metálico ou sulfato de mercúrio (II) como catalisador.

PropriedadesEditar

Forma cristais brancos, que se fundem a 210 °C com decomposição em água e anidrido ftálico. Aquecidos com um excesso de cal produzem benzeno. O ácido (e seu anidrido) são largamente usados na indústria de tingimento (ver os artigos sobre os corantes fenolftaleína, fluoresceína, eosina ou eritrosina).

SegurançaEditar

Assim como o anidrido ftálico é moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratório. A exposição prolongada pode causar sensibilização da pele e do pulmão, também causa danos ao fígado e rins.

É incompatível com diversos ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente óxido de cobre, nitrato de sódio ou ácido nítrico, com os quais pode formar misturas explosivas.

IsômerosEditar

Ácido ftálico é um dos três isômeros do ácido benzenodicarboxílico, os outros sendo ácido isoftálico e ácido tereftálico. Algumas vezes o termo "ácido ftálico" é usado referindo-se a esta família de isômeros, mas no singular, "ácido ftálico", refere-se exclusivamente ao isômero orto.

     
  ácido ftálico     ácido isoftálico     ácido tereftálico
  (ácido orto-ftálico)     (ácido meta-ftálico)     (ácido para-ftálico)

Ver tambémEditar

Ligações externasEditar

O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Ácido ftálico
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