Abrir menu principal

Codeína

composto químico
Codeína
Alerta sobre risco à saúde
Codein - Codeine.svg
Nome IUPAC (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Identificadores
Número CAS 76-57-3
PubChem 5284371
DrugBank APRD00120
ChemSpider 4447447
Código ATC R05DA04,N02AA59
DCB n° 02545
Propriedades
Fórmula química C18H21NO3
Massa molar 299.35 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade ~90% (Oral é maior que a morfina)
Via(s) de administração oral, SC, IM
Metabolismo hepático, via CYP2D6 (Citocromo P450 2D6)[1]
Meia-vida biológica 2.5–3 h
Excreção via renal
Volume de distribuição 3,6[2] L/kg
Depuração 0,85 l/min.[2]
Classificação legal

A2 - Entorpecente de uso permitido somente em concentrações especiais (Sujeito a Notificação de Receita A) (BR)



Riscos associados
LD50 de 237 a 640 mg/kg em várias espécies, via oral[3]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor de leve à moderada e como antitússico. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. De menor potência doze vezes que a morfina, utiliza-se também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol.[2][4] 10% da população caucasoide não consegue converter a codeína em morfina no fígado, por defeitos genéticos.[5]

Ela é encontrada no ópio em concentrações de 0,9 a 3,0%.

EquivalênciaEditar

200 mg de codeína por via oral e 130 mg de codeína por via intramuscular equivalem a 10 mg de morfina intravenosa.

HistóriaEditar

Os opiáceos constituem um grupo de fármacos que se caracterizam por ter afinidade seletiva para os receptores opioides, induzindo analgesia sobre o sistema nervoso central e outros efeitos daí adjacentes. O principal representante deste grupo é a morfina, um alcaloide extraído da papoula "Papaver somniferum".

O ópio, extrato do suco desta papoula, contém ainda outros compostos tais como: codeína, tebaína, papaverina, noscapina... Este foi introduzido na Grã-Bretanha no final do séc. XVII com uma componente social já que causava estados eufóricos. Era habitualmente tomado por via oral na forma de tintura de láudano, sendo um símbolo aristocrático até metade do século XIX. Nesta altura a dependência tornou-se mais preocupante com a administração endovenosa. Contudo, foi utilizado, durante milhares de anos, para fins medicinais uma vez que provocava analgesia e sono, além de prevenir a diarreia.

A estrutura da morfina, foi determinada em 1902 e desde então foi possível a semissíntese e síntese de outros compostos análogos desta, dentre eles a codeína.

A codeína, também designada metilmorfina, é um alcaloide opiáceo que pode ser obtido de duas formas, diretamente da papoula ou sinteticamente por metilação da morfina.

Em 2001, 44% da codeína fabricada no mundo era feita nos Estados Unidos (29,6 toneladas) e Reino Unido (24,4 toneladas).[6]

Usos clínicosEditar

  • Dor moderada (outros opioides mais fortes são usados em dores graves, exemplo da Morfina)
  • Tosse de causa não bacteriana, particularmente tosses desnecessárias prolongadas e dolorosas, como no cancro do pulmão.
  • Diarreia

Mecanismo de açãoEditar

Ela é um agonista fraco dos receptores opioides, especialmente os de tipo MU que existem no cérebro e no plexo mioentérico. Acredita-se que a maior parte da eficácia de seu efeito analgésico é graças a sua conversão em Morfina (forte agonista do receptor MU opioide) que ocorre no fígado.[7]

O efeito antitússico é devido a seus efeitos agonistas no centro nervoso cerebral de controle da tosse, que fica deprimido.[8] O efeito analgésico ocorre por mimetismo nos receptores opioides da ação das endorfinas endógenas de controle da dor.

O efeito obstipante é devido à acção nos receptores opioides nas células do intestino.

Efeitos clinicamente úteisEditar

É analgésico, reduzindo a percepção da dor. É obstipante porque as suas ações no sistema nervoso entérico reduzem a motilidade intestinal. Suprime a tosse (este efeito pode ser perigoso se os agentes irritantes forem perigosos, como bactérias ou produtos corrosivos).

Efeitos adversosEditar

  • Náuseas, vómitos;
  • Obstipação;
  • Sonolência;[9]
  • Miose;
  • Secura da boca;
  • Prurido;
  • Confusão e sedação;
  • Tonturas;
  • Alucinações;[9]
  • Depressão respiratória/Respiração dificultada;
  • A codeína pode criar habituação e ser usada como droga de abuso, embora muito menos frequentemente que outros opioides;
  • A retirada abrupta da codeína pode causar reações relativamente fortes no organismo, como dores abdominais e cãimbras seguidas de vómito e prisão de ventre.

ContraindicaçõesEditar

Pacientes com:

  • Alergia à codeína
  • Crianças com idade inferior a 12 anos[9]
  • Asma não tratada ou descontrolada
  • Alterações respiratórias graves
  • Obstrução intestinal
  • Ataques de asma frequentes ou hiperventilação[10]
  • Metabolizadores ultra-rápidos[9]

Ver tambémEditar

Notas e referências

  1. Shen H, He MM, Liu H; et al. (2007). «Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17». Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292–300. PMID 17470523. doi:10.1124/dmd.107.015354 
  2. a b c Tratamiento práctico del dolor. pag. 498
  3. Bula do Codaten
  4. Guía farmacológica de analgésicos. pag.81
  5. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. Narcotic drugs: estimated world requirements for 2003. Statistics for 2001. pag.149
  7. «Bula Profissional Adequada à RDC 47/09». ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária). Consultado em 30 de junho de 2017 
  8. Farmacología integrada. pag.244
  9. a b c d «Codeina-ffup2017». Codeina-ffup2017 
  10. «Efeitos Codeína»