Difenilclorofosfato

composto químico
Difenilclorofosfato
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 770-12-7,[1]
SMILES
Propriedades
Densidade 1,412 g/cm a 25 °C3[1]
Ponto de ebulição

316 °C a 272 mmHg
145 a 147 °C a 1 mmHg

Índice de refracção (nD) n20/D 1.523[1]
Compostos relacionados
Ésteres do ácido clorofosfórico relacionados Clorofosfato de dietila
Clorofosfato de dibenzila
Clorofosfato de bis(2,6-dimetilfenila)
Compostos relacionados Fenol e tricloreto de fosforilo (utilizados na síntese)
Fenildiclorofosfato
Trifenilfosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Difenilclorofosfato é o composto orgânico de fórmula C12H10ClO3P, SMILES ClP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2, de massa molecular 268,632813. Apresenta ponto de ebulição 316 °C a pressão de 272 mmHg e de 145 a 147 °C a 1 mmHg. Apresenta densidade de 1,296 a 1,3. Tem como sinônimos os nomes de fosforocloridrato de difenila, óxido de clorodifenoxifosfina, óxido de difenoxiclorofosfina e clorofosfato de difenila.[2] É abreviado na literatura como DPCP, do ínglês diphenylchlorophosphate.

É o similar difenilado do fenildiclorofosfato.

O difenilclorofosfato pode ser usado como ativador para o passo de acoplamento na formação de diésteres H-fosfonatos, um passo importante na síntese de oligonucleotídeos.[3]

Difenilclorofosfato pode ser usado como agente de policondensação na síntese de copoliésteres aleatórios diretamente a partir dos respectivos diácidos e de dióis.[4]

Referências

  1. a b c Catálogo da Sigma-Aldrich, Difenilclorofosfato 
  2. diphenylchlorophosphate - ChemSpider
  3. Powles N, Atherton J, Page MI.; Reactive intermediates in the H-phosphonate synthesis of oligonucleotides.; Org Biomol Chem. 2012 Aug 14;10(30):5940-7. PMID: 22674008
  4. S.VASANTHI, J.ARUL MOLI. And D.ROOP SINGH; INVESTIGATION ON THE PHOTOCROSSLINKABILITY OF SOME ARYLIDENEDIOL BASED RANDOM COPLOYESTERS; Vol - I , ISSUE - VII ( August 2011 ) : Chemistry - www.isrj.net - ISSN No :2230-7850