Fenildiclorofosfato

composto químico
Fenildiclorofosfato
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 770-12-7
Número EINECS 212-220-6
Propriedades
Densidade 1,412 g/mL a 25 °C
Ponto de fusão

-1 °C

Ponto de ebulição

241-243 °C

Riscos associados
Ponto de fulgor 112 °C
Compostos relacionados
Ésteres do ácido diclorofosfórico relacionados Metildiclorofosfato
Diclorofosfato de 4-metilfenil
Diclorofosfato de 2-naftila
Compostos relacionados Fenol e tricloreto de fosforilo (utilizados na síntese)
Difenilclorofosfato
Trifenilfosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fenildiclorofosfato, diclorofosfato de fenila ou éster fenílico do ácido fosforodiclorídico, é o composto orgânico de fórmula C6H5Cl2O2P, ou Cl2P(=O)OC6H5, massa molecular 210,98. É classificado com o número CAS 770-12-7, CBNumber CB1669062 e EINECS 212-220-6. Apresenta ponto de fusão de -1 °C, ponto de ebulição de 241-243 °C, ponto de fulgor de 112 °C, e densidade de 1,412 g/mL a 25 °C.[1][2][3]

Síntese

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É obtido pela reação de fenol com tricloreto de fosforilo (POCl3) com a posterior remoção do cloreto de hidrogênio formado, com a ação de uma base, havendo a formação conjunta de difenilclorofosfato (C12H10ClO3P), o composto difenilado.[4]

É usado como um reagente para a preparação de diésteres fosfato.[5]

Tem-se mostrado como um composto altamente eficiente como agente de ativação para o sulfóxido de dimetila na oxidação de Pfitzner-Moffatt, reação que converte álcoois às correspondentes cetonas e aldeídos.[6]

Referências

  1. Phenyldichlorphosphat - www.chemicalbook.com
  2. phosphorodichloridic acid, phenyl ester - lb.chemie.uni-hamburg.de
  3. Phenyldichlorophosphat[ligação inativa] - www.merckmillipore.com
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung; Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur; Georg Thieme Verlag, 2012. pg. 905
  5. Phenyl dichlorophosphate - www.sigmaaldrich.com
  6. Hsing-Jang Liu, James M Nyangulu; Phenyl dichlorophosphate as an activating agent in the pfitzner-moffatt oxidation; Tetrahedron Letters, Volume 29, Issue 26, 1988, Pages 3167–3170