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Escatol
Alerta sobre risco à saúde
Skatole.svg
Nome IUPAC 3-methylindole
Outros nomes 4-Metil-2,3-benzopirrol
Identificadores
Número CAS 83-34-1
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C9H9N
Massa molar 131.172 g/mol
Aparência sólido cristalino branco
Ponto de fusão

93-95 °C (366-369 K)

Ponto de ebulição

265 °C (583 K)

Solubilidade em água insolúvel
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Escatol é um composto químico cristalino, uma amina, de fórmula C9H9N, também chamado de 3-metilindol, número CAS 83-34-1, medianamente tóxico, de cheiro desagradável e forte de fezes, embora em baixas concentrações passe a ter um odor floral.

O composto pertence a família do indol e tem um substituinte metil na posição 3 do anel indol. Encontrado juntamente com o indol (que apresenta cheiro floral) nos intestinos e fezes de mamíferos, especialmente na civeta, resultante do processamento do triptofano, nas beterrabas, e alcatrão. É encontrado em algumas flores e óleos essenciais, incluindo aqueles da laranja e gênero Malus, jasmins, e Ziziphus mauritiana. É usado como uma fragrância e fixador em muitos perfumes e como um composto aromático. Seu nome é derivado do raiz grega skato- significando "fezes de animais".

Escatol tem sido mostrado como causando edema pulmonar em cabras, ovelha, ratos, e alguns tipos de camundongos. Ele parece seletivamente atingir células de Clara, as quais são o principal sítio de enzimas citocroma P450 nos pulmões. Estas enzimas convertem escatol a um intermediário reativo, 3-metilenoindolenina, a qual danifica células por formar adutos com proteína[1].

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ReferênciasEditar

  1. Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T (2003). «3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies». Veterinary Pathology. 40: 363-70 

Ligações externasEditar