Etilenodiamina
| Etilenodiamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,2-diaminoethane |
| Outros nomes | en |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | KH8575000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H8N2 |
| Massa molar | 60.10 g/mol |
| Aparência | líquido incolor (se impura: amarelo) |
| Densidade | 0.899 g/cm3, líquido |
| Ponto de fusão |
9 °C |
| Ponto de ebulição |
116 °C |
| Solubilidade em água | Miscível em água |
| Solubilidade | Maioria dos solventes polares |
| Basicidade (pKb) | 3.92 |
| Estrutura | |
| Forma molecular | Tetrahédrico no N e C |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Inflamável, corrosivo |
| Compostos relacionados | |
| Diaminas relacionados | Putrescina |
| Compostos relacionados | Me2NCH2CH2NMe2, etanolamina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C2H4(NH2)2. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia é uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.[1]
Síntese editar
Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:
- ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl
Aplicações editar
Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substâncias na indústria química. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos), nitrilas, álcoois (a elevadas temperaturas) agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, facilmente forma compostos heterocíclicos, tais como Imidazolidinas.
Precursor de agentes de quelação editar
O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o agente quelante EDTA (etilenodiaminotetraacetato ou ácido etilenodiamino tetra-acético), o qual é derivado da etilenodiamina via a Síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os Ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.[1]
Precursor de fármacos e agroquímicos editar
A etilenodiamina é utilizada em diversos compostos bioativos e medicamentos contendo ligações N-CH2-CH2-N, incluindo alguns anti-histamínicos. Sais de etilenobis(ditiocarbamato), comercialmente utilizados como fungicidas sob os nomes de Maneb, Zineb e Metiram, também são derivados da etilenodiamina.
Aplicações em polímeros editar
Devido aos dois grupamentos amina presentes em sua estrutura, a etilenodiamina é amplamente utilizada como precursor de diversos polímeros, como as fibras de poliuretano.
Tetracetiletilenediamina editar
Aplicações especializadas editar
Química de coordenação editar
Etilenaminas editar
Diaminas relacionadas editar
Segurança editar
Ver também editar
Referências editar
Ligações externas editar
- IRIS EPA Ethylenediamine (em inglês)
- Chemical data (em inglês)
