Genipina
| Genipina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (1R,2R,6S)-2-Hidroxi-9-(hidroximetil)-3-oxabiciclo[4.3.0]nona-4,8-dieno-5-carboxilato de metila |
| Outros nomes | Éster metilico do ácido 1,4a-alfa,5,7a-alfa-tetrahidro-1-hidroxi-7-(hidroximetil)- ciclopenta(c) pirano-4-carboxilíco |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C11H14O5 |
| Massa molar | 226.226 g/mol |
| Aparência | Cristais incolores[1] |
| Ponto de fusão |
120-121 °C[1] |
| Solubilidade em água | solúvel |
| Solubilidade | solúvel em metanol, etanol e éter dietílico[1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas.[2][3] Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal.
É também a aglicona do geniposídeo, glicosídeo encontrado na Gardenia jasminoides, cujo extrato é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratamento do diabetes do tipo 2. Esta utilização tem sido atualmente alvo de pesquisas científicas[4]
A genipina forma ligações cruzadas com materiais protéicos e colágenos, o que é base dos estudos para a sua utilização como agente imobilizante de enzimas e como regulador de dosagem medicamentosa.[5] Outras aplicações promissoras que vêm sendo estudadas são a utilização de seus derivados de forte cor azul-escura, produto da interação com materiais proteicos, como corante alimentar, a determinação analítica de aminoácidos,[6] e a detecção forense de impressões digitais.[7]
Referências
- ↑ a b c Djerassi C., Gray J.D., Kincl F.A. Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. IX. Isolation and Characterization of Genipin. J. Org. Chem. 1960, 25, 2174-2177.
- ↑ Rizzini, C.T., Mors, W.B. Botânica Econômica Brasileira. São Paulo: Edusp,1976. pg.155.
- ↑ Almeida, E.R. Plantas medicinais brasileiras: conhecimentos populares e científicos. São Paulo: Hemus,1993. p.215-216.
- ↑ Chinese remedy 'treats diabetes' (BBC News)
- ↑ Chen, Wu, Mi, Lin, Yu, Sung A Novel pH-Sensitive Hydrogel Composed of N,O-carboxymethyl Chitosan and Alginate Cross-linked by Genipin for Protein Drug Delivery. J. Controlled Release 2004, 96, 285-300.
- ↑ Lee S.W., Lim J.M., Bhoo S.H., Paik Y.S., Hahn T.R. Colorimetric Determination of Amino Acids Using Genipin from Gardenia jasminoides. Analytica Chimica Acta 2003, 480, 267-274.
- ↑ Almog J., Cohen Y., Azoury M., Hahn T.R. Genipin-A Novel Fingerprint Reagent with Colorimetric and Fluorogenic Activity. J. Forensic Sci. 2004, 49, 255-257.