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fórmula estrutural de um hemiacetal
Hemiacetona

Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.

Índice

Fórmula e formaçãoEditar

A fórmula geral de um hemiacetal é R1R2C(OH)OR[1], onde R1 ou R2 é geralmente hidrogênio e R (ligado ao oxigênio) não é hidrogênio.
Enquanto para a IUPAC em um hemiacetal, R1 ou R2 possam ou não ser um hidrogenio, na hemiacetona nenhum dos grupos R- é um H. Hemiacetonas são vistas como hemiacetais que não tem grupos R- sendo R- hidrogênio, ou seja, uma subclasse dos hemiacetais [2]

 
Formação de hemiacetais

Hemiacetais e hemiacetonas cíclicasEditar

 
Ribopyranose
 
Fructopyranose
à esquerda lactol de uma ribose, um hemiacetal cíclico.
à direita a lactol de uma fructose, uma hemiacetona cíclica.

Hemiacetais e hemiacetonas são em geral compostos instáveis. No entanto, em alguns casos hemiacetais e hemiacetonas cíclicas e estáveis chamadas lactol [3], podem ser formados, especialmente quando aneis cíclicos de 5 ou 6 átomos de carbono são formáveis. Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila. Glucose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas enquanto que fructose e cetoses existem como hemiacetonas cíclicas.

SínteseEditar

Em síntese organica hemiacetais podem ser preparados de diferentes maneiras:

Referências

  1. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  2. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  3. IUPAC Gold Book lactols

Ver tambémEditar