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Alceno

(Redirecionado de Olefina)
Ethene-2D-flat.png
Propriedades
Fórmula geral: CnH2n

Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono.[1] Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.[1][2]

O alceno mais simples é C2H4 (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, ou eteno, conforme a nomenclatura da IUPAC).[1]

NomenclaturaEditar

Embora a nomenclatura nem sempre seja generalizada, de acordo com a IUPAC, os alquenos são hidrocarbonetos acíclicos com dupla ligação entre dois centros de carbono. As olefinas compreendem um amplo conjunto de alquenos cíclicos e acíclicos e também dienos e polienos.[3]

Sistema IUPACEditar

O nome de todos os alcenos começa com o prefixo (indicativo do número de carbonos) e termina com o sufixo -eno.

Nome do alceno Fórmula do Alceno Formula Estrutural Simples P.F. (ºC) P.E. (ºC) Grupo substituinte Fórmula do grupo substituinte
eteno C2H4 H2C=CH2 -169 -103,7 etil(a) C2H5
propeno C3H6 H2C=CH-CH3 -185 -47,7 propil(a) C3H7
but-1-eno C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 -130 -6,3 butil(a) C4H9

EstruturaEditar

FormaEditar

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Veja também: [geometria molecular]

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbonoEditar

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requer-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

ReatividadeEditar

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na naturezaEditar

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão. Um alceno muito importante: o etileno. O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e abacaxi,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.e assim sucessivamente

Referências

  1. a b c «Alcano, Alceno e Alcino (parafinas, olefinas e acetilenos) - InfoEscola». www.infoescola.com. Consultado em 27 de abril de 2012 
  2. Usberco e Salvador, Química, Volume único, Editora Saraiva, 9 ed,2013.
  3. «Olefins». IUPAC. Consultado em 25 de novembro de 2017 
  • «Alcanos, alcenos e alcinos». www2.ufp.pt. Consultado em 27 de abril de 2012. Arquivado do original em 4 de Maio de 2012 
  • «Orgânica». www.prof2000.pt. Consultado em 27 de abril de 2012 
  • «Alcanos, Alcenos, Alcinos e Alcadienos - Cola da Web». www.coladaweb.com. Consultado em 27 de abril de 2012 
  • BROWM, LEMAY, BURSTEN, Química – A Ciência Central, Cap.25 Hidrocarbonetos Insaturados, 9ed, 2005
  • Ponto de fusão e ebulição do eteno http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ETILENO Consultado em 01 de maio de 2018
  • Ponto de fusão e ebulição do propeno http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=PROPILENO Consultado em 01 de maio de 2018
  • Ponto de fusão e ebulição do buteno http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=BUTILENO Consultado em 01 de maio de 2018
  • USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química Orgânica 3, Cap. 4 Grupos orgânicos substituintes  e radicais, 8 ed, 2006

Ver tambémEditar

Ligações externasEditar

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