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4-Aminotolueno

composto químico
4-Aminotolueno
Alerta sobre risco à saúde
P-Toluidin.svg
Outros nomes para-Toluidina
4-Aminotolueno
p-Metilanilina
4-Metilanilina
p-Aminotolueno
1-Amino-4-metilbenzeno
Identificadores
Número CAS 106-49-0
PubChem 7813
Propriedades
Fórmula química C7H9N
Massa molar 107.15 g mol-1
Densidade 1,05 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

45 °C[1]

Ponto de ebulição

200 °C[1]

Solubilidade em água dificilmente solúvel (7,5 g·l-1 a 20 °C)[1]
Pressão de vapor 2,1 mbar (50 °C)[1]
Acidez (pKa) 5,08 (do ácido conjugado BH+)[2]
Índice de refracção (nD) 1,5534[3]
Riscos associados
Frases R R23/24/25 R36 R40 R43 R50
Frases S Predefinição:S(1/2) S28 S36/37 S45 S61
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

4-Aminotolueno, para-toluidina ou p-toluidina é o composto orgânico, uma das aminas do tolueno, um dos isômeros do aminotolueno, do grupo de compostos aromáticos, anilinas simples metiladas, que inclui a o-toluidina e a m-toluidina. Sua fórmula é C7H9N e massa molecular 107,16.

ProduçãoEditar

Todos os três isômeros toluidina são obtíveis a partir do nitrotolueno (esse obtível a partir de nitração do tolueno) por redução. A redução pode ser realizada utilizando-se ferro (ou laboratorialmente estanho), ácido clorídrico e ácido acético (redução de Béchamp). Hoje, a hidrogenação catalítica com níquel de Raney é predominante. Álcoois alifáticos inferiores (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente usados como solvente. A hidrogenação é tipicamente a pressões compreendidas entre 3 bar e 20 bar de pressão de H2 (chamada de hidrogenação de baixa pressão), ou alternativamente à pressões de 20 a 50 bar (chamada hidrogenação de média pressão).

PropriedadesEditar

p-Toluidina é um líquido inflamável, incolor a colorido de amarelo pálido ao marrom avermelhado pela ação da luz e a que sofre descoloração ao ar, com odor similar ao de vinho, pouco solúvel em água. Ele tem uma condutividade de 6,2 × 10−6 S/m a 100 °C.[1]

Todas as toluidinas são bases fracas, suas (pKs) são da mesma ordem de grandeza que a anilina (4,603).[2]


 
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Referências

  1. a b c d e f Registo de CAS RN 106-49-0 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. a b Predefinição:CRC Organic Handbook
  3. J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a27_159.