Ácido dicarboxílico

Ácidos dicarboxílicos são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura dois grupos funcionais carboxila. A fórmula molecular dos ácidos dicarboxílicos é bastante escrita como HOOC-R-COOH, onde o R é usualmente um grupo alcano, alceno ou alcino. O uso dos ácidos dicarboxílicos está associado ao preparo de copolímeros como o nylon e de Poli Tereftalato de Etila (as famosas garrafas PET).

Em geral, os ácidos dicarboxílicos mostram os mesmos comportamentos químicos e reatividades dos ácidos monocarboxílicos. A ionização da segunda carboxila ocorre mais vagarosamente do que a primeira. Isto se dá porque mais energia é requerida para separar o íon hidrogênio positivo do ânion duplamente carregado do que de um simplesmente carregado.

Quando um dos grupamentos carboxila é substituído por um grupamento aldeído, a estrutura resultante é chamada de "ácido aldeídico"

Exemplos

Principais ácidos dicarboxílicos

Nome usual	Nome IUPAC	Fórmula química	Fórmula estrutural
Ácido oxálico	ácido etanodióico	HOOC-COOH
Ácido malônico	Ácido propanodióico	HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico	ácido butanodióico	HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico	ácido pentanodióico	HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico	ácido hexanodióico	HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido pimélico	ácido heptanodióico	HOOC-(CH2)5-COOH
Ácido subérico	ácido octanodióico	HOOC-(CH2)6-COOH
Ácido azelaico	ácido nanodióico	HOOC-(CH2)7-COOH
Ácido sebácico	ácido decanodióico	HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido ftálico	ácido benzeno-1,2-dicarboxílico ácido o-ftálico	C6H4(COOH)2
Ácido isoftálico	ácido benzeno-1,3-dicarboxílico ácido m-ftálico	C6H4(COOH)2
Ácido tereftálico	ácido benzeno-1,4-dicarboxílico ácido p-ftálico	C6H4(COOH)2