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Sarin

composto químico
(Redirecionado de Gás sarin)
Disambig grey.svg Nota: Para não confundir com, veja Sarín (distrito).
Sarin
Alerta sobre risco à saúde[1]
Sarin-skeletal.png Sarin-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-(fluoro-metil-fosforil)oxipropano
Outros nomes GB. Substancia 146. Trilão-46. T-144. TL-1618. EA-1208. Gelan-III. Zarin; O-isopropil metilfosfononofluoridrato; IMPF; Gás Sarin; (2-[fluoro(metil)fosforil]oxipropano) Metilfosfonofluoridrato de O-isopropila[2]
Identificadores
Número CAS 107-44-8
PubChem 7871
SMILES
InChI
1/C4H10FO2P/c1-4
(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
Propriedades
Fórmula molecular C4H10FO2P
Massa molar 140.09 g/mol
Aparência Líquido incolor. Inodoro na forma pura.
Densidade 1.0887 g/cm³ at 25 °C
1.102 g/cm³ at 20 °C
Ponto de fusão

-56 °C, 217 K, -69 °F

Ponto de ebulição

158 °C, 431 K, 316 °F

Solubilidade em água miscível
Riscos associados
Classificação UE Extremely Toxic (T+), Corrosive (C), Liquid form burns skin
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
2
 
Compostos relacionados
Ésteres do ácido metilfosfonofluorídrico relacionados Soman (metilfosfonofluoridrato de o-pinacolila)
Compostos relacionados Difluoreto de metilfosfonila (CH3POF2)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sarin, ou GB, é um composto organofosforado na formulação [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. É um líquido sem cor e sem cheiro quando puro,[3]quando impuro é um líquido âmbar com tom de marrom claro para marrom escuro com cheiro similar a vinagre ou um cheiro adocicado, cheiro similar a uma solução fraca de Acetato de etila (com cheiro doce característico)[4], o cheiro varia mediante a pureza do material, podendo cheirar a borracha queimada, mostarda e diferentes cheiros levemente doces.

Possui um ponto de ebulição inicial de 146 graus Celsius, com um ponto de fusão de -56 graus Celsius, o ponto de fusão varia muito dependendo da pureza do agente. É um composto volátil, tem evaporação proporcionalmente similar a da água. É um composto solúvel em água em todas proporções e miscível em solventes orgânicos. O Sarin persiste em água por várias horas. O Sarin é neutralizado rapidamente por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água e é destruído totalmente com soluções de Hipoclorito.

A dose letal mediana é de 0,7 miligramas para matar uma pessoa de 70 quilogramas, sendo que 4 miligramas já pode-se matar 5 pessoas, sua dose letal mediana em ratos é de 0,42 miligramas por quilo de corpo, a dose letal mediana em pessoas é de 0,010 miligramas por quilo de corpo, a dose incapacitante mediana de Sarin é de 140 microgramas para um adulto de 70 Kg, tais efeitos incapacitantes são permanentes, porém, não letais, a dose letal de Sarin é de 1,4 miligramas para um adulto de 70 quilogramas (0,02mg/Kg)[5][6].

Sarin é tóxico em todos meios de exposição. É neutralizado em reação com soluções cáusticas gerando compostos de baixa toxicidade[7]. usado como arma química devido à sua extrema potência sob o sistema nervoso. O gás sarin foi classificado como arma de destruição em massa na Resolução 687 das Nações Unidas.[8] A produção e o armazenamento de sarin foram proibidas na Convenção sobre Armas Químicas, de 1993, na qual o sarin é classificado como "Substância do Anexo 1".[9][2]

Índice

Produção e estrutura[10]Editar

O sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico.[11] A forma SP (o (–) isómero ótico) é o enantiômero mais ativo devido à sua maior ligação por afinidade a acetilcolinesterase.[12][13] É geralmente fabricado como mistura racémica - uma mistura em partes iguais de ambas as formas de enantioméricas - a síntese de Sarin começa de diversas maneiras diferentes[14][15][16][17], o processo mais utilizado para a obtenção de Sarin é a reação KP[18], uma reação entre Cloreto de alumínio, Tricloreto de fósforo e Clorometano, para a formação de um complexo de Alumínio e Fósforo, tal complexo é um sal iônico insolúvel em água com ponto de fusão que varia de 275 graus Celsius para os 280 graus Celsius, logo este complexo é dissolvido em solvente apropriado, geralmente Diclorometano ou Nitrometano,quando dissolvido o complexo é então hidrolisado em Ácido clorídrico (1HCl:7H2O) concentrado para dar origem em Dicloreto de metilfosforila, este é feito reagir em direto com Fluoreto de sódio para dar origem em Difluoreto de metilfosfonilo (DF) , logo o final quase sempre resulta em reação de alcoólise ou esterificação do difluoreto de metilfosfonilo com álcool isopropílico[4][19].




 

A Isopropilamina está também incluída na reação para neutralizar o subproduto do fluoreto de hidrogénio. Isopropilamina se torna quando em contato com o fluoreto de hidrogênio o Fluoreto de Isopropilamônio. Não é necessario filtra-lo podendo utiliza-lo como arma química binária ou bi-componente, podendo ser gerada in situ por esta mesma reação[20][21].

Sarin é totalmente produzido perante processo de três etapas bastante compreendidas e utilizadas para a síntese de simulacros do Ciclosarin, Soman, Etilsarin, Sarin e Térreo, a primeira etapa consiste na preparação para a síntese de Dicloreto de metilfosfonilo (DC) perante reação de Kinnear-Perren, a preparação de DC perante reação KP começa na mistura de um mol de Tricloreto de fósforo frio com um mol de Cloreto de alumínio, esta mistura é esfriada e feita reagir com uma atmosfera de um mol de Clorometano, a mistura reage e forma um mol de complexo de caráter iônico que então é seco ao ar livre, ou a vácuo e dissolvido em solvente apropriado, como o Diclorometano, logo então se acrescenta Ácido clorídrico 36% para hidrolisar o material e originar em DC, a mistura hidrolisada possui duas fases, uma superior onde é constituída por água ácida e uma inferior constituída por Diclorometano, DC e Cloreto de alumínio hexahidratado, a solução é colocada em funil de separação e a parte inferior separada, os insolúveis filtrados, o solvente destilado e o DC destilado perante vácuo a 75 graus Celsius em 24 mmHg. O material obtido em temperatura ambiente (25°C) é uma massa semissólida quase incolor, com ponto de fusão de 33°C.

A segunda etapa consiste na preparação do Difluoreto de metilfosforila (DF), este é preparado perante dissolução de um mol de DC em Diclorometano, o material dissolvido logo então é feito reagir a baixas temperaturas com dois mol de Ácido fluorídrico 48% até formar uma fase superior que deve ser então decantada, o produto é refluxado logo depois para a retirada de impurezas.

A terceira etapa consiste no acréscimo de um mol de DC na mistura de um mol de DF em Diclorometano, a solução é agitada e acrescentada mais Diclorometano, logo após isso é adicionado dois mol de Isopropanol, a mistura é agitada em temperatura ambiente por um grande período de tempo e depois refluxada até o término da emissão de Cloreto de hidrogênio, o solvente é destilado e o material purificado perante destilação a vácuo[22].

 

Efeitos biológicosEditar

O sarin é especificamente um potente inibidor da enzima acetilcolinesterase,[23] uma proteína que degrada o neurotransmissor acetilcolina depois de liberado na fenda sináptica. Nos vertebrados, a acetilcolina é o neurotransmissor presente na junção neuromuscular, em que os sinais são transmitidos entre os neurônios do sistema nervoso central às fibras musculares. Normalmente, a acetilcolina é libertada do neurônio para estimular o músculo, após degradada pela acetilcolinesterase, permitindo assim o relaxamento do músculo. A acumulação de acetilcolina na fenda sináptica, devido à inibição da colinesterase, significa que o neurotransmissor continua a actuar sobre a fibra muscular, de modo que quaisquer impulsos nervosos são transmitidos continuamente.

O sarin age sobre a colinesterase, formando um ligação covalente com o resíduo particular de serina no sítio ativo. O flúor é o grupo lábil, e o fosfoéster resultante é robusto e biologicamente inativo.[24][25]

Degradação e prazo de validadeEditar

 
Um coelho sendo exposto para verificar vazamentos de sarin na planta de produção, Arsenal de Rocky Mountain (1970)

As reações químicas mais importantes de halogenetos de fosforilo é a hidrólise do vínculo entre o fósforo e o flúor. Esta ligação P - F é facilmente quebrada por agentes nucleófilos, tais como água e hidróxido. A elevados níveis de pH, decompõe-se rapidamente para derivados do ácido fosfônico atóxicos.[26]

O sarin se degrada depois de um período de várias semanas a vários meses. Seu prazo de validade pode ser encurtado por impurezas nos materiais precursores. De acordo com a CIA, alguns tipos de sarin iraquiano tinham uma vida útil de apenas algumas semanas, devido principalmente à impurezas de precursores.[27]

Sarin persiste em água por varias horas e tende a ser completamente destruído com ela totalmente depois de 24 horas, a 150 graus Celsius Sarin tende a persistir por cerca de 1 hora, em ambiente, Sarin pode persistir por em média 22 horas, variando comumente das 18 para as 24 horas, com uma persistência em ambientes ensolarados com brisas e em temperatura ambiente em média de 3 horas, a persistência de Sarin dura em ambientes molhados, ventosos a 10 graus Celsius ou menos em média de 1 hora e meia com inicio de decomposição em 5 minutos e possível decomposição total em 15 minutos, em ambientes frios a baixo de zero, ensolarados e com brisas, Sarin persiste em média de 36 horas, com decomposição a partir de algumas horas. Sarin é neutralizado rapidamente por soluções de Hidróxido de sódio, carbonato de sódio em água e polimerizado por estas[28][29].

Efeitos e tratamentoEditar

O sarin tem alta volatilidade (facilidade com que um líquido pode transformar-se em gás) relativamente semelhantes a outros agentes do sistema nervoso, portanto não só sua inalação pode ser muito perigosa como até concentrações de seu vapor podem penetrar a pele de imediato. As roupas de uma pessoa podem liberar sarin em cerca de 30 minutos depois de ter entrado em contato com o gás o que pode levar à exposição de outras pessoas.[30]

Mesmo em concentrações muito baixas, o sarin pode ser fatal. A morte pode seguir cerca de um minuto após a ingestão direta de uma dose letal a menos que antídotos, tipicamente atropina e pralidoxima, sejam rapidamente administrados.[3] A Atropina , um antagonista a receptor de acetilcolina muscarínicos, é administrado para tratar os sintomas fisiológicos da intoxicação. Uma vez que a resposta à acetilcolina muscular é mediada através dos receptores nicotínicos da acetilcolina, a atropina não contrariará os sintomas musculares. A pralidoxima pode regenerar a colinesterases quando administrado dentro de aproximadamente cinco horas. O Biperideno, um antagonista sintético da acetilcolina, tem sido sugerido como uma alternativa para a atropina, devido à sua melhor penetração barreira sangue-cérebro e maior eficácia.[31]

O sarin é estimada em mais de 500 vezes mais tóxico do que cianeto.[32] O LD50 de sarin injetados subcutaneamente em ratos é de 172 μg/kg.[33] Segundo o Centers for Disease Control and Prevention (Centros para Controle e Prevenção de Doenças) nos Estados Unidos, os sintomas da exposição ao sarin são:[34]

  • coriza
  • olhos lacrimejantes
  • pupilas muito contraídas
  • dor nos olhos
  • visão turva
  • salivação e transpiração excessiva
  • tosse
  • aperto no peito
  • respiração rápida
  • diarreia
  • náusea, vômito e/ou dor abdominal
  • aumento da frequência urinária
  • confusão
  • sonolência
  • fraqueza
  • dor de cabeça
  • frequência cardíaca lenta ou rápida
  • pressão sanguínea baixa ou alta

Os sintomas iniciais após a exposição ao sarin são a coriza, sensação de aperto no peito e constrição das pupilas. Logo depois, a vítima tem dificuldade em respirar e tem náuseas e salivação excessiva. Como a vítima continua a perder o controle de funções corporais, vomita, defeca e urina. Esta fase é seguida por espasmos. Por fim, a vítima entra em coma e sufoca numa série de espasmo s convulsivos. Além disso, mnemônicos comuns para a sintomatologia de intoxicação por organofosforado, incluindo o gás sarin, são o "Bs assassinos", a broncorréia e o broncoespasmo, porque são a principal causa de morte,[35] e SLUDGE - Salivação, lacrimejamento, micção, diarreia, desconforto gastrointestinal e vômito.

Testes de diagnósticoEditar

Estudos controlados em homens saudáveis ​​têm demonstrado que uma dose oral atóxica de 0,43 mg administrada em várias porções durante um intervalo de 3 dias provocou depressões máximas médias de 22 e 30%, respectivamente, no plasma e nos níveis de colinesterase dos eritrócitos. Uma dose única de 0,5 mg causou sintomas leves de intoxicação e uma redução média de 38% em ambas as medidas de atividade da colinesterase. O sarin no sangue é rapidamente degradado in vivo ou in vitro. Os seus metabolitos primários inactivos in vivo têm meia-vida do soro de cerca de 24 horas. O nível de soro não acoplado ao ácido isopropilmetilfosfonico (IMPA), um produto de hidrólise sarin, variou de 2-135 µg/L em sobreviventes de um ataque terrorista, durante as primeiras 4 horas após a exposição. O sarin ou seus metabolitos pode ser determinados no sangue ou na urina por cromatografia gasosa ou líquida, enquanto que a actividade da colinesterase é geralmente medida por métodos enzimáticos.[36]

HistóriaEditar

O sarin foi descoberto em 1938 em Wuppertal-Elberfeld na Alemanha por cientistas da IG Farben que tentavam criar pesticidas mais fortes, sendo o sarin o mais tóxico dos agente neurotóxico da Série G feitos pela Alemanha. O composto, que se seguiu à descoberta do agente neurotóxico tabun, foi nomeado em homenagem a seus descobridores: Gerhard Schrader, Otto Ambros, Rüdiger e Van der Linde.[37]

Uso como armaEditar

 
Ogiva do míssil norte-americano Honest John cortado mostrando bombas contendo sarin (c. 1960)

Em meados de 1939, a fórmula do composto foi passada para o departamento de guerra química do exército alemão, que ordenou que fosse produzido em massa para uso em tempos de guerra. Um certo número de fábricas-piloto foram construídas, e uma instalação de alta produção estava em construção (mas não foi terminada) até o final da Segunda Guerra Mundial. As estimativas para a produção total de sarin pela Alemanha nazista são de cerca de 500kg a 10 toneladas.[38] Sarin é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina e ANFO, por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores, Sarin é dissolvido em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc, utiliza-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, em uma proporção de 10% Gás mostarda e 90% Sarin,  Gás sarin, uma mistura de 70% Gás de cozinha e 30% Sarin, D-Sarin, uma mistura diversa entre derivados de Sarin e Sarin, como Sarin-II, Sarin-III, Dietil-Sarin, Clorosarin, Tiosarin e Selenosarin. Cruz Amarela G, uma mistura de Gás mostarda com pureza de 70% para 90% com Sarin, GB-VX, uma mistura de VX com Sarin, em uma proporção de 20% de VX e 80% Sarin, CX-GB, uma mistura de Fosgênio oxima com Sarin, com ação potencializada, comumente as misturas estão dissolvidas em solvente apropriado, comumente Diclorometano, ou para disseminação gasosa, o Difluorometano ou solventes gasosos inertes. Sarin é usado em mistura com Ciclosarin em proporção de 50% cada, A uma grande quantidade de misturas entre os agentes Soman, Sarin, Ciclosarin e derivados de Esters do metilfosfono fluoridrato, com raras misturas junto a Tabun, Gás Sarin-II, uma mistura de 30% de Sarin com 30% de Clorometano e 40% GLP mistura, Sarin é armazenado em estoque, em mistura com Tolueno ou Diclorometano. Uma potente mistura é feita quando se mistura HN1 com Sarin, a mistura é a gosto e utiliza-se Diclorometano como solvente.

  • 1950s (início): a OTAN adotou o sarin como arma química padrão. Tanto a União Soviética quanto os Estados Unidos produziram sarin para fins militares.
  • 1953: Ronald Maddison, um engenheiro da Força Aérea de Consett, Condado de Durham, morreu em testes humanos com sarin na estação de testes com armas químicas Porton Down em Wiltshire. Dez dias depois de sua morte um inquérito foi realizado em segredo, o que retornou um veredicto de "infortúnio". Em 2004, o inquérito foi reaberto e, depois de uma audiência de 64 dias, o júri decidiu que Maddison tinha sido ilegalmente morto pela "aplicação de um agente neurotóxico em um experimento não terapêutico."[39]
  • Março 1988: Durante o período de dois dias em março, a cidade curda de Halabja no norte do Iraque (70.000 habitantes), foi bombardeada com bombas químicas e de cluster, que incluiam o sarin, no Massacre de Halabja. Estima-se que 5000 pessoas morreram e mais de 7000 ficaram feridos.[40]
  • Abril 1988: O sarin foi usado quatro vezes contra soldados iranianos em abril de 1988, no final da Guerra Irã-Iraque, ajudando as forças iraquianas a retomar o controle da Península de al-Faw durante a Segunda Batalha de al-Faw. Usando imagens de satélite, os Estados Unidos ajudaram as forças iraquianas a localizar a posição das tropas iranianas durante esses ataques.[41]
  • 1993: A Convenção sobre Armas Químicas das Nações Unidas foi assinada por 162 países membros, o tratado proíbe a produção e o armazenamento de várias armas químicas inclusive o sarin. O acordo entrou em vigor em 29 de Abril de 1997, e pediu a destruição completa de todos os arsenais das armas químicas especificadas até Abril de 2007.[42]
  • 1994: A seita religiosa japonesa Aum Shinrikyo lançou uma forma impura de sarin em Matsumoto, Nagano, matando oito pessoas e ferindo mais de 200.
  • 1995: Novamente, a seita religiosa japonesa Aum Shinrikyo liberou sarin no metrô de Tóquio. Trinta pessoas morreram.
  • 1998: Nos EUA, a Time Magazine e a CNN publicaram notícias não confirmadas de relatos alegando que, em 1970, a unidade da Força aérea norte-americana A-1E Skyraiders envolveu-se em uma operação secreta chamada Operação Tailwind, em que deliberadamente deixaram cair as armas contendo sarin sob tropas americanas que desertaram no Laos. A CNN e a Time Magazine depois se retratou sobre as histórias e demitiu os produtores responsáveis​​.[43] Os produtores, Oliver e Smith foram punidos, mas defenderam sua posição, reunindo um documento de 77 páginas suportando a história com depoimentos de militares que confirmam a utilização de sarin.
  • 2004: insurgentes iraquianos detonaram cápsulas 155mm contendo precursores bi-componentes para sarin perto de um comboio dos EUA no Iraque. A cápsula foi desenhada para misturar os produtos químicos ao girar durante o voo. A cápsula detonada libera apenas uma pequena quantidade de gás sarin para a explosão não misturar os agentes corretamente ou porque os produtos químicos dentro do reservatório tinha se degradado com a idade. Dois soldados Estados Unidos foram tratados após a exibição dos primeiros sintomas de exposição ao sarin.[44]
  • 21 agosto de 2013: Mortes causadas por Sarin ocorreram em 21 agosto de 2013, em Ghouta região do Rif Dimashq Governatorato da Síria durante a Guerra Civil Síria. Fontes[45] estimam de 322[46] a 1,729 mortes e que nenhuma das vítimas apresentavam ferimentos aparentes.[47]
  • 04 abril de 2017 - Um ataque à cidade síria de Khan Cheikhoun foi supostamente feito por gás. A Turquia, após realizar autópsia em vítima, afirmou que há indícios de que foi usado gás sarin. O regime de Bashar Al-Assad, por sua vez, nega que tenha usado armas químicas. Esse ataque matou, segundo a União das Organizações de Cuidados Médicos, pelo menos 100 pessoas e feriu mais de 400 . Há dezenas de crianças entre as vítimas do bombardeamento. Em retaliação, os Estados Unidos lançaram 59 mísseis Tomahawk contra uma base aérea na Síria .[1][2]

Referências

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