Abrir menu principal
Imidazole
Alerta sobre risco à saúde
Imidazole chemical structure.png
Nome IUPAC 1,3-diazol
Outros nomes Imidazol
1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno
Identificadores
Número CAS 288-32-4
PubChem 795
ChemSpider 773
Número RTECS N13325 1985-86
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4N2
Massa molar 68,08 g/mol
Aparência sólido branco ou amarelado
Densidade 1,03 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

90–91 °C [1]

Ponto de ebulição

257 °C [1]

Solubilidade em água 633 g·l-1 a 20 °C [1]
Solubilidade solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e piridina [1]
Acidez (pKa) 6,95 (25 °C) [2]
Estrutura
Estrutura cristalina monoclínico
Geometria de
coordenação
anel plano, de 5 membros
Momento dipolar 3.61D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Corrosivo
Frases R R20 R22 R34 R41
Frases S S26 S36 S37 S39 S45
Ponto de fulgor 146 °C
LD50 760 mg·kg-1 (Porquinho-da-Índia , oral) [3]
880 mg·kg-1 (Camundongo, oral) [4]
220 mg·kg-1 (Rato, oral) [3]
Compostos relacionados
compostos com anel aromático simples relacionados Pirrol (apenas um N no anel)
Pirazol (2 Ns nas posições 1,2)
Oxazol (um O em vez de um N)
Tiazol (um S em vez de um N)
Pirimidina (hexagonal)
Benzimidazol (um benzeno fundido ao anel pentagonal)
Purina (um anel hexagonal com mais dois N fundido ao anel pentagonal)
Compostos relacionados Imidazolidina (saturado)
N-metilimidazol
Ácido urocânico (ácido (E)-3-(1H-imidazol-5-il)prop-2-enoico)
Histamina (2-(1H-imidazol-4-il)etanamina)
Histidina (ácido 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Imidazol ou imidazole é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contem o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol.[5][6][7][8][9]

DescobertaEditar

Imidazol foi primeiramente sintetizado por Heinrich Debus em 1858, mas vários derivados de imidazole foram descobertos anteriormente, na década de 1840. Esta síntese, mostrada abaixo, utiliza glioxal e formaldeído na presenca de amônia . Ainda que seja considerada de baixa eficiência, esta reação ainda e utilizada.[10]

 

Estrutura e propriedadesEditar

Imidazol possui um anel planar de 5-membros, solúvel em água e outros solventes polares, com um dipolo de 3.61D. Sua ocorrência está relacionada a duas formas tautoméricas equivalentes, em função do átomo de hidrogênio poder estar localizado em qualquer um dos dois átomos de nitrogênio. É classificado como composto aromático em função da presença de um sexteto de ligações. Algumas estruturas de ressonância estão relacionadas abaixo:

 

AnfotericidadeEditar

Imidazol é composto anfótero, i.e. pode ser usado como ácido ou como base. Como ácido, o pKa of e 14.5, sendo menos ácido do que ácidos carboxílicos, fenóis, e imidas. O próton ácido está localizado no nitrogênio N-1. Como base,o pKa do conjugado ácido e aproximadamente 7, tornando este composto cerca de sessenta vezes mais básico que piridina.

PreparaçãoEditar

 
A ball-and-stick model of imidazole, showing carbon-carbon and a carbon-nitrogen double bonds.

Imidazol pode ser sintetizado por inúmeros métodos. Na literatura, estes métodos são comumente classificados de acordo com a forma e o número de ligações que são feitas para formar o anel imidazólico. Por exemplo, o método de Debus forma as ligações (1,2), (3,4), e (1,5) utilizando cada reagente como um fragmento do anel, logo este seria um método de formação de 3 ligações, conforme pode ser visto abaixo:

 

Aplicações biológicasEditar

Imidazol está presente em várias moléculas de importância biológica, como o aminoácido histidina, que possui o anel imidazólico em sua cadeia lateral. Histidina pode ser descarboxilada e transformada em histamina, conforme abaixo:

 

Outra aplicação do imidazol é a purificação de proteínas recombinantes marcadas com um cauda de histina, através de cromatografia de afinidade com iões metálicos imobilizados. O imidazol é utilizado na etapa de eluição, no qual um excesso deste composto é aplicado na coluna, competindo pela ligação com o metal através de coordenação química, libertando assim as proteínas.

Imidazole tem se tornado bastante importante para industria farmacêutica. Imidazoles sintéticos estão presentes em muitos fungicidas, antiprotozoários e anti-hipertensivos. Imidazol também faz parte do composto teofilina, um estimulante do sistema nervoso central, encontrado em folhas de chá e em feijões. Também esta presente em fármacos anticancer, como mercaptopurina, que interfere no genoma.

Aplicações industriaisEditar

Imidazol tem sido utilizado intensivamente como inibidor de processos corrosivos em metais de transição, como o cobre. Derivados de imidazol possuem importância industrial e tecnológica, como o polibenzimidazol (PBI). O PBI contem o anel imidazólico fusionado com o anel benzênico e possui e aplicado contra incêndios.

Sais de imidazolEditar

 

Sais de imidazol são formados através da protonação ou substituição no nitrogênio do imidazol. Estes sais são utilizados como precursores de carbenos estáveis. Sais onde o o imidazol esta desprotonado também são possíveis.

Derivados do imidazolEditar

IndicaçõesEditar

Os derivados do imidazol são usados para tratar as seguintes micoses e protozoonoses[12]:

Ver tambémEditar

Referências

  1. a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. (en) « Imidazol » em ChemIDplus
  3. a b Przeglad Epidemiologiczny. Vol. 67, Pg. 295, 1993.
  4. Deutsche Patentoffenlegungsschrift. Vol. #3046325
  5. Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
  6. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
  7. Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
  8. Pozharskii, A.F, et.al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
  9. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  10. Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie. 107 (2): 199 – 208. doi:10.1002/jlac.18581070209 
  11. http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?showdescription=yes&code=G01AF
  12. http://www.farmacopedia.com.es/atc/derivados_del_imidazol.html