Azol
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| Exemplos de azois (em negrito o nome mais usado) | ||
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| pirrol azol |
pirazol 1,2-diazol |
imidazol 1,3-diazol |
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| oxazol 1,3-oxazol |
tiazol 1,3-tiazol |
isotiazol 1,2-tiazol |
Em química, um azol é um composto heterocíclico aromático contendo um átomo de nitrogênio e um outro heteroátomo dispostos na posição-1,2 de um anel de cinco membros.[1] São semelhante em estrutura ao 1,3-ciclopentadieno, mas em que nestes ou outros átomos de carbono são substituídos por átomos de nitrogênio(também chamado de azoto), por isso azol); ou outro elemento diferente de carbono.
Para o medicamento azol ver: Sulfanilamida.
Classificação editar
Dependendo do número e do tipo de heteroátomos, os azóis são classificados como:
- Azol (um átomo de nitrogênio e quatro de carbono) pirrol
H-C--C-H
// \\
H-C C-H
\ /
N
/
H
- Diazol (dois átomos de nitrogênio, que se conectam ou não e três de carbono). Exemplo: imidazol
H--C--N
// \\
H-C C-H
\ /
N
/
H
- Triazol (três átomos de nitrogênio)
N--N
// \\
H-C C-H
\ /
N
/
H
- Tetrazol (quatro átomos de nitrogênio)
N--N
// \\
N N
\ /
C
/ \
H H
- Pentazol (cinco átomos de nitrogênio)
N--N
// \\
N N
\ /
N
\
H
H-C--C-H
// \\
H-C C-H
\ /
O
- Oxazol ou isoxazol (um nitrogênio e um de oxigênio)
H-C--N
// \\
H-C C-H
\ /
O
- Tiofeno (um de enxofre e quatro de carbono)
H-C--C-H
// \\
H-C C-H
\ /
S
- Tiazol ou isotiazol (um nitrogênio e um de enxofre)
H-C-N
// \\
H-C C-H
\ /
S
- Dioxol (dois oxigênios)
H
\
C-O
// \
H--C C--H
\ /
O
Obs: Estas estruturas apresentam ressonância.
Usos e Características editar
Estas funções e estruturas são importantes na química orgânica e bioquímica, pois podem ser vistos em:
- Bases nitrogenadas do DNA: Adenina, Guanina, Timina, Citosina e Uracila
- Alcaloides como a cafeína, codeína e a nicotina
- Opioides como a petidina, morfina, di-hidrocodeína, alfentanil, oxicodona, heroína, buprenorfina
- Neurotransmissores como a serotonina e endorfina
- Aminoácidos como a histidina,prolina e triptofano
- Outras classes de sustâncias como as porfirinas e o benzimidazol
- Medicamentos como : Imidazol, Omeprazol, Lansoprazol, Pantoprazol, Fluconazol, Itraconazol, Posaconazol e afins.